5-Amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine | 103293-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-Methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidin-5-amine
• CAS: 103293-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: HYDGABTVNXMSNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[4-Methyl-6-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-pyrimidin-5-yl]-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.163
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-Amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06
• Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Toshiharu KAMITANI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1452

  日期：——

  Novel 4-arylpyrimidine derivatives were synthesized by the oxidation of 4-aryl-1, 4-dyhydropyrimidines, and their effects on anti-anoxic (AA) activity in mice and anti-lipid peroxidation (ALP) activity in rat mitochondria were investigated. Among these compounds, ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-(4-pyridyl)-5-pyrimidinecarboxylate (4b) has AA activity (10mg/kg, i.p.) and ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate (4f) has ALP activity (73% inhibition at 10<-5>g/ml). The latter compound (100mg/kg, i.p.) was also effective on arachidonate-induced cerebral edema in rats with comparable potency to that of vitamin E.

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。
• Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.
  作者：Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Mitsuru OHKUBO、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.41.163

  日期：——

  Novel 4-(3-nitrophenyl)pyridine and 4-(3-nitrophenyl)pyrimidine derivatives, possessing three-atom linkages between basic nitrogen and at the C-5 (or C-3) position of the pyrimidine (or pyridine) ring, were synthesized and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-(pyrrolidinomethylcarbonyl-amino)pyrimidine (10f) had the most potent AA activity (3.2 mg/kg, i.p.). Three-dimensional molecular electrostatic potentials (3D-MEP) around the nitrogeneous basic moiety of 6-methyl-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine (FK 360) and 10f were compared. The negative zone of 10f is broader and deeper and positioned somewhat differently to that of FK 360, although there is a co-occupied spacial area in part.

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。