| 136016-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• CAS: 136016-19-8
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 127.202
• InChiKey: LZPGKPOLHHXTEB-BDXOSFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a dominant suprafacial-inversion pathway in the thermal unimolecular vinylcyclopropane to cyclopentene 1,3-sigmatropic shift

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a056
• 作为产物：
  描述：

  r-1,t-2,t-3-2,3-dideuterio-1-<(Z)-1'-tert-butyl-2'-deuteriovinyl>cyclopropane 生成
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a dominant suprafacial-inversion pathway in the thermal unimolecular vinylcyclopropane to cyclopentene 1,3-sigmatropic shift

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a056

文献信息

• Evidence for Concert in the Thermal Unimolecular Vinylcyclopropane to Cyclopentene Sigmatropic 1,3-Shift
  作者：Joseph J. Gajewski、Leif P. Olson、M. Robert Willcott

  DOI：10.1021/ja951578p

  日期：1996.1.1

  -butyl-2‘-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane at 290 °C gives trans,trans-3,4,5-trideuterio-1-tert-butylcyclopentene as the major 1,3-shift product with greater than 90% stereospecificity in an orbital symmetry “allowed” suprafacial-inversion sense after correction for the geometric isomerization of starting material and the other materials present. The isotopic substitution at the critical sites of rearrangement

  cis-2,3-dideuterio-trans-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane 在 290 °C 下气相热解得到 trans,trans-3,4,5-trideuterio-1 -叔丁基环戊烯作为主要的 1,3-移位产物，在对起始材料和其他存在的材料的几何异构化进行校正后，在轨道对称“允许”表面反转意义上具有大于 90% 的立体定向性。重排关键位点处的同位素取代消除了取代基对双自由基途径的空间或电子影响，作为用更高取代的衍生物观察到的表面反转立体化学的来源。立体化学结果加上正常的氘动力学同位素效应（kH/2kD = 1.14 at 311. 6 °C) 在外亚甲基碳上的最佳解释是协调一致的重排途径。一个不太可能的替代方案是立体定向异旋环向双自由基开环，然后由速率决定性的环向五元环开环。雅可...