2,4-Diacetoxy-1-perfluorohexylbenzene | 114963-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-Diacetoxy-1-perfluorohexylbenzene
• 英文别名: [3-Acetyloxy-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl] acetate
• CAS: 114963-33-6
• 化学式: C₁₆H₉F₁₃O₄
• 分子量: 512.224
• InChiKey: DFPMLQSAQPDMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diacetoxy-1-perfluorohexylbenzene 、 1,2-Diacetoxy-4-perfluorohexylbenzene 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UNO, HIDEMITSU;SHIRAISHI, YASUKAZU;MATSUSHIMA, YUJI;YAYAMA, AYUMI;SUZUKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 842-850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 硫酸 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,4-Diacetoxy-1-perfluorohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl Quinols

  摘要：

  4-全氟烷基-4-羟基-2,5-己二烯-1-酮（4-全氟烷基-4-喹啉）与醋酸酐-硫酸反应后，得到的产物是2,4-二乙酰氧基-1-全氟烷基苯和1,2-二乙酰氧基-4-全氟烷基苯的混合物，二者的比例相当。当含有正对全氟烷基组的甲基的4-全氟烷基-4-喹啉进行重排时，除了二乙酰氧基苯衍生物外，还获得了乙酰氧基甲基化合物。在2,4-二叔丁基-4-全氟辛基-4-喹啉和4-羟基-4-全氟烷基-1(4H)-萘酮的例子中，仅观察到1,3-迁移，而2,6-二甲基和2-甲氧基衍生物的反应只生成了1,2-迁移产物。讨论了显著的1,2-和1,3-乙酰氧基迁移产物的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.842

文献信息

• Perfluoroalkyl-thwarted Rearrangement of Quinol Esters. Formation of Catechol Derivatives via 1,3-Migration of Acyloxyl Group
  作者：Hitomi Suzuki、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Shimokawa、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1246/cl.1988.127

  日期：1988.1.5

  Treatment of 4-perfluoroalkyl-4-quinols with acetic anhydride-sulfuric acid was found to lead to 1,2- and 1,3-migration of acetoxyl group in initially formed quinol acetates followed by aromatization to give a mixture of 4-perfluoroalkylresorcinol diacetate and 4-perfluoroalkylcatechol diacetate.

  发现用乙酸酐-硫酸处理 4-全氟烷基-4-醌醇会导致最初形成的乙酸乙酸酯中的乙酰氧基发生 1,2- 和 1,3-迁移，然后芳构化得到 4-全氟烷基间苯二酚二乙酸酯的混合物和 4-全氟烷基儿茶酚二乙酸酯。
• SUZUKI, HITOMI;SHIRAISHI, YASUKAZU;SHIMOKAWA, KAZUHIRO;UNO, HIDEMITSU, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 127-130
  作者：SUZUKI, HITOMI、SHIRAISHI, YASUKAZU、SHIMOKAWA, KAZUHIRO、UNO, HIDEMITSU

  DOI：——

  日期：——