4-Methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 132815-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: 4-Methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-methylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 132815-74-8
• 化学式: C₃H₇NO₂S
• 分子量: 121.16
• InChiKey: RAQFOMIAINOIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到4-Methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：β-Sultams 的甲基化

  摘要：

  在二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，N-取代的 1,2-噻唑烷 1,1-二氧化物的甲基化产生 4,4-二甲基衍生物。仅当 C-4 上的一个位置被甲硅烷基封闭时才会发生单甲基化，然后可以通过四丁基氟化铵 (TBAF) 处理去除甲硅烷基。在温和条件下，通过在硅胶上用 TBAF 裂解，可以轻松去除氮上的甲硅烷基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240106

文献信息

• The preparation and alkylation of β-sultam mono- and dianions
  作者：Michael J. Szymonifka、James V. Heck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99146-9

  日期：1989.1

  The reaction of 2-unsubstituted 1,2-thiazetidine-1,1-dioxides with n-butyllithium affords dianions which react with a variety of electrophiles. Selective mono- and dialkylation is readily accomplished.

  2-未取代的1,2-噻唑烷-1,1-二氧化物与正丁基锂的反应提供了与各种亲电子试剂反应的二价阴离子。选择性的单和二烷基化很容易实现。
• MULLER, MARTIN;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 15-17
  作者：MULLER, MARTIN、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Methylation of β-Sultams
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19913240106

  日期：——

  Methylation of N‐substituted 1,2‐thiazetidine 1,1‐dioxides in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) yields 4,4‐dimethyl derivatives. Monomethylation only occurs when one position at C‐4 is blocked by a silyl group, which, afterwards, can be removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF). A silyl protecting group at the nitrogen is easily removed by cleavage with TBAF on silica

  在二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，N-取代的 1,2-噻唑烷 1,1-二氧化物的甲基化产生 4,4-二甲基衍生物。仅当 C-4 上的一个位置被甲硅烷基封闭时才会发生单甲基化，然后可以通过四丁基氟化铵 (TBAF) 处理去除甲硅烷基。在温和条件下，通过在硅胶上用 TBAF 裂解，可以轻松去除氮上的甲硅烷基保护基团。