3,5-diacetoxy-1-[2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzene | 1328883-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-diacetoxy-1-[2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 1328883-93-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: VXERSSGZHBSDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 3,5-diacetoxy-1-[2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of moniliformediquinone and calanquinone A as potent inhibitors for breast cancer

  摘要：

  The first synthesis of moniliformediquinone has been achieved in which the longest linear sequence is only nine steps. The synthesis proceeds in 23% overall yield from commercially available 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde. The key transformations include a Pd-catalyzed coupling between a phenyl triflate and an acetylene, and a TiCl4-mediated cyclization of a benzoquinone intermediate. In addition, in vitro inhibitory effects of moniliformediquinone, denbinobin, moscatilin, and calanquinone A were determined to have IC50 values of 0.7, 1.6, 2.5, and 1.5 mu M, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.054