tert-butyl 5-(2-hydroxyethyl)isoindoline-2-carboxylate | 1184949-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(2-hydroxyethyl)isoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate；tert-butyl 5-(2-hydroxyethyl)-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1184949-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: PEPLITHZYWLJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(2-hydroxyethyl)isoindoline-2-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到5-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS MCH ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDONE ET DE PYRIDAZINONE COMME ANTAGONISTES DE LA MCH

  摘要：

  本发明涉及权利要求1中所列的吡啶酮和吡啶并二嗪酮衍生物及其盐。此外，本发明还涉及含有至少一种根据本发明的化合物的药物组合物。凭借其黑色素细胞刺激素受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或饮食失调，特别是肥胖、贪食症、厌食症、过食和糖尿病。

  公开号：

  WO2009103478A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 N-Boc-二炔丙胺 在 C₈₈H₆₆I₃Ir₂P₄⁽²⁺⁾*I^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 5-(2-hydroxyethyl)isoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化合成芳烃的方法：使用异吲哚啉，茚满和二氢异苯并呋喃

  摘要：

  通过将卤代铱（III）络合物应用于α，ω-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出一种简便高效的合成异吲哚啉，茚满和二氢异苯并呋喃衍生物的方法。环加成耐受宽范围的取代基，例如醇，烷基，醚和卤素，并且化学反应可以扩展以制备相应的硼化稠合的芳烃。该反应表明受阻的原料也是良好的伴侣，它们以良好的产率提供了所需的熔融芳烃。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300068

文献信息

• Practical and Efficient Iridium Catalysis for Benzannulation: An Entry To Isoindolines
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cssc.201200443

  日期：2012.10

  Iridium(III) catalysis provides a convenient and general method for the synthesis of isoindolines via [2+2+2] cycloaddition reactions of diynes and alkynes. The reaction proceeds smoothly in environmentally benign and non‐distilled isopropyl alcohol, providing highly functionalized aromatic compounds in moderate to excellent yields.

  铱（III）催化为二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应提供了一种合成异吲哚啉的便捷且通用的方法。该反应在对环境无害且未经蒸馏的异丙醇中顺利进行，以中等至极好的收率提供了高度官能化的芳族化合物。
• Solvent-Free Iridium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Providing Access to Fused Arenes: Isoindolines, Dihydroisobenzofurans and Indanes
  作者：Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Anne-Laure Auvinet

  DOI：10.1055/s-0033-1338483

  日期：——

  A practical and convenient solvent-free iridium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of alpha,omega-diynes and alkynes to prepare fused arenes has been developed. The method has shown high efficiency as isoindolines, dihydroisobenzofurans and indanes have been synthesized in good to excellent yields.