c-(2,2'-Biphenylen)-N-(4-bromphenyl)nitron | 62453-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: c-(2,2'-Biphenylen)-N-(4-bromphenyl)nitron
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)fluoren-9-imine oxide
• CAS: 62453-33-2
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO
• 分子量: 350.214
• InChiKey: SJJXGBXFRXAKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C (decomp)
• 沸点：
  537.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-(2,2'-Biphenylen)-N-(4-bromphenyl)nitron 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基芴酮硝基和亚甲基环丙烷的环加成和环收缩反应合成螺芴基-β-内酰胺

  摘要：

  在[3 + 2]环加成，还原和随后的酸催化环收缩级联策略下，在温和的反应条件下，从N-芳基芴酮硝酮和亚甲基环丙烷经过三个步骤，以中等收率制备了各种螺芴基-β-内酰胺。实验研究表明，在环收缩步骤之后，立体化学保持完整。此外，所获得的螺芴基-β-内酰胺可以轻松转化为两个新型螺氮杂环丁烷和螺喹啉酮骨架，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900523
• 作为产物：
  描述：

  9-重氮基-9H-芴 、 1-溴-4-亚硝基苯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUISGEN R.; FLEISCHMANN R.; ECKELL A., CHEM. BER. , 1977, 110, NO 2, 500-513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of Fluorenone <i>N</i>-Aryl Nitrones with Methylenecyclopropanes and Sequential 1,3-Rearrangement: An Entry to Synthesis of Spirofluorenylpiperidin-4-ones
  作者：Xiao-Pan Ma、Jie-Feng Zhu、Si-Yi Wu、Chun-Hua Chen、Ning Zou、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02544

  日期：2017.1.6

  highly selective 1,3-rearrangement to give the desired product. The stereochemistry of the spirofluorenylpiperidin-4-one could be controlled by the cycloaddition and sequential rearrangement strategy. Furthermore, the spirofluorenylpiperidin-4-ones could be not only prepared in one-pot procedure but also converted to useful scaffolds by reduction or oxidation conditions.

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。