2-aminomethyl-4-tert-butyl-phenol; hydrochloride | 63712-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminomethyl-4-tert-butyl-phenol; hydrochloride
• 英文别名: 2-aminomethyl-4-(1,1-dimethylethyl)-phenol hydrochloride；2-Aminomethyl-4-(1,1-dimethylethyl)phenol hydrochloride；2-(aminomethyl)-4-tert-butylphenol;hydrochloride
• CAS: 63712-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO*ClH
• 分子量: 215.723
• InChiKey: NMSODEPIDMLBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-4-tert-butyl-phenol; hydrochloride 在 盐酸 、 一氯化碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-aminomethyl-4-(1,1-dimethyl ethyl)-6-iodophenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）苯酚，一类新的利尿剂。1.核替代的影响。

  摘要：

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00186a024
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-tert-Butyl-2-hydroxy-benzyl)-2-chloro-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-aminomethyl-4-tert-butyl-phenol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）苯酚，一类新的利尿剂。1.核替代的影响。

  摘要：

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00186a024

文献信息

• 2-aminomethyl-6-sulfamoylphenol derivatives, a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04607030A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  The invention relates to 2-aminomethylphenols of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or benzyl which is optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen, R.sup.3 and R.sup.5 denote hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, R.sup.4 denotes halogen, alkyl or cycloalkyl and R.sup.6 and R.sup.7 represents hydrogen or alkyl, it being possible for the radicals R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.6 and R.sup.7 and/or two of the radicals R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 to form an alkylene chain which is optionally substituted by methyl groups and which, in the case of the radicals R.sup.1, R.sup.2, R.sup.6 and R.sup.7, can also be interrupted by oxygen atoms, sulfur atoms and/or imino groups, and to physiologically acceptable salts thereof, a process for their preparation, and their use and to pharmaceutical formulations based on these compounds.

  该发明涉及结构式I的2-氨甲基苯酚 其中R.sup.1和R.sup.2代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或苄基，该苄基可选地由烷基、烷氧基或卤素取代，R.sup.3和R.sup.5表示氢、卤素、烷基或烷氧基，R.sup.4表示卤素、烷基或环烷基，R.sup.6和R.sup.7代表氢或烷基，其中基团R.sup.1和R.sup.2、R.sup.6和R.sup.7和/或基团R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的两个可形成可选地由甲基基团取代的烷基链，在基团R.sup.1、R.sup.2、R.sup.6和R.sup.7的情况下，该链还可以被氧原子、硫原子和/或亚亚胺基所中断，以及其生理上可接受的盐，其制备方法，以及其用途和基于这些化合物的药物配方。
• Substituted 2-aminomethyl-6-iodophenols
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04029816A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Certain substituted 2-aminomethyl-6-iodophenols and their pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein the phenyl nucleus may be further substituted with 1 to 3 nuclear substituents are useful as antihypertensive, diuretic and saluretic agents. These products may be prepared by either iodinating a 2-aminomethyl-3,4,5-substituted phenol or hydrolyzing an appropriately substituted N-(2-hydroxy-3-iodo-4,5,6-substituted benzyl)carboxamide under either acidic or basic conditions.

  某些取代的2-氨甲基-6-碘苯酚及其药用可接受的酸加盐，其中苯环可能进一步取代1至3个核取代基，可用作降压、利尿和排钠药物。这些产物可以通过碘化2-氨甲基-3,4,5-取代苯酚或在酸性或碱性条件下水解适当取代的N-(2-羟基-3-碘-4,5,6-取代苄基)羧酰胺来制备。
• 2-Aminomethyl-6-sulfamoylphenol derivatives with salidiuretic activities
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04766241A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  The invention relates to 2-aminomethylphenols of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or benzyl which is optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen, R.sup.3 and R.sup.5 denote hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, R.sup.4 denotes halogen, alkyl or cycloalkyl and R.sup.6 and R.sup.7 represent hydrogen or alkyl, it being possible for the radicals R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.6 R.sup.7 and/or two of the radicals R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 to form an alkylene chain which is optionally substituted by methyl groups and which, in the case of the radicals R.sup.1, R.sup.2, R.sup.6 and R.sup.7, can also be interrupted by oxygen atoms, sulfur atoms and/or imino groups, and to physiologically acceptable salts thereof, a process for their preparation, and their use and to pharmaceutical formulations based on these compounds.

  本发明涉及式I的2-氨甲基酚化合物：##STR1## 其中，R1和R2代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或苄基，该苄基可选地被烷基、烷氧基或卤素取代，R3和R5代表氢、卤素、烷基或烷氧基，R4代表卤素、烷基或环烷基，R6和R7代表氢或烷基，其中基团R1和R2、R6和R7和/或基团R3、R4和R5中的两个可以形成一个可选地被甲基基团取代的烷基链，对于基团R1、R2、R6和R7，该烷基链也可以被氧原子、硫原子和/或亚胺基所中断，以及其生理上可接受的盐，其制备方法及其用途和基于这些化合物的制药配方。
• 2-Aminomethyl-6-sulfamoylphenolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0088345A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Die Erfindung betrifft 2-Aminomethylphenole der Formel I in welcher R1 und R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Benzyl, das gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert ist, steht, R3 und R5 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, R4 Halogen, Alkyl oder Cycloalkyl bedeuten und R6 und R7 für Wasserstoff oder Alkyl stehen, wobei die Reste R1 und R2, R" und R7 und/oder zwei der Reste R3, R4 und R5 eine Alkylenkette bilden können, die gegebenenfalls durch Methylgruppen substituiert und die im Falle der Reste R1, R2, R6 und R7 auch durch Sauerstoffatome, Schwefelatome und/oder Iminogruppen unterbrochen sein kann, sowie deren physiologisch verträglichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen.

  本发明涉及式 I 的 2-氨基甲基苯酚。 其中，R1 和 R2 是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或任选被烷基、烷氧基或卤素取代的苄基，R3 和 R5 是氢、卤素、烷基或烷氧基，R4 是卤素、烷基或环烷基，R6 和 R7 是氢或烷基、R4和R5可形成一条烯链，该烯链可任选被甲基取代，在自由基R1、R2、R6和R7的情况下，该烯链也可被氧原子、硫原子和/或亚胺基打断。
• Synthesis, attempted kinetic resolution and evaluation of [123I]-MK-447 analogues as inflammation radiopharmaceuticals
  作者：Anna F. M. Siu、Richard M. Lambrecht、Jashovam Shani、Stephen G. Pyne、Leon A. P. Kane-Maguire

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199709)39:9<711::aid-jlcr22>3.0.co;2-a

  日期：1997.9

  The non-steroidal anti-inflammatory agent 2-amino-methyl-4-tert-butyl-6-iodophenol hydrochloride (MK-447) and some of its analogues were labelled with I-123 and tested in an inflamed rat-paw model. Even though MK-447 has a significant anti-inflammatory activity, and a 2.3 ratio for inflamed site over muscle, its usefullness for scintigraphic detection of inflammation is hindered by its high uptake in the skin. The kinetic resolution of diastereomeric products with chiral dienyl iron complexes was unsuccessful as the signals from the respective H-1 and C-13 NMR spectra were coincident.