2-[4-(2-amino-ethoxy)-phenyl]-N-methyl-acetamide | 207922-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(2-amino-ethoxy)-phenyl]-N-methyl-acetamide
• 英文别名: methyl 4-(2-aminoethoxy)phenylacetamide；2-(4-(2-aminoethoxy)phenyl)-N-methylacetamide；2-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 207922-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WEZUQIJFTGLDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-(oxiranyl)pyridine 、 2-[4-(2-amino-ethoxy)-phenyl]-N-methyl-acetamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以43.38 g的产率得到2-[4-[2-[[(2R)-2-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridin-3-yl]-2-hydroxyethyl]amino]ethoxy]phenyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  β-3 肾上腺素能受体激动剂的替代合成

  摘要：

  此前，我们小组报道了用于合成千克量的 β-3 受体激动剂 (R)-(4-(2-(2-(6-aminopyridin-3-yl)-2-hydroxyethylamino)ethoxy)phenyl) acetate 的合成努力酸，1. 进行了额外的研究以探索具有流线型保护基方案的替代手性路线。描述了替代的不对称过程和合成原理。

  DOI：

  10.1021/op0499775
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(2-(N-benzyloxycarbonylamino)ethoxy)phenylacetamide 以88.9的产率得到2-[4-(2-amino-ethoxy)-phenyl]-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for substituted pyridines

  摘要：

  本发明涉及制备公式（I）化合物的过程，以及制备公式中某些中间体的过程，其中R1为硝基，氨基或保护氨基；R2为H，氟，氯，CF3，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，氨基或保护氨基；X1为OH或适当的离去基团，在该过程中使用。本发明还涉及公式（II）化合物的新颖性。

  公开号：

  US06291489B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-[4-(2-amino-ethoxy)-phenyl]-N-methyl-acetamide 、 (R)-5-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine 在 2-[4-(2-amino-ethoxy)-phenyl]-N-methyl-acetamide 作用下， 以63的产率得到2-[4-[2-[[(2R)-2-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridin-3-yl]-2-hydroxyethyl]amino]ethoxy]phenyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research and Development. 2004, 8, 587-592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bita3 adrenergic receptor agonists and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020052392A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The instant invention provides &bgr; 3 adrenergic receptor agonists of structural Formula (I), 1 the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers and prodrugs, wherein Ar, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, and Y, are as defined herein. The invention further provides intermediates useful in the preparation of the compounds of Formula (I), to combinations of the compounds of Formula (I), the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers and prodrugs, with anti-obesity agents; to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I), the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers and prodrugs, or pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I), the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers and prodrugs, and anti-obesity agents; and methods of treating &bgr; 3 adrenergic receptor-mediated diseases, conditions, or disorders in a mammal which methods comprise administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula (I), a stereoisomer or prodrug thereof, or a pharmaceutical composition thereof; or a combination of a compound of Formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound, stereoisomer, or prodrug, and an anti-obesity agent, or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了结构式（I）的β3肾上腺素受体激动剂，其立体异构体和前药，以及这些化合物、立体异构体和前药的药用盐，其中Ar、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X和Y的定义如本文所述。本发明还提供了在制备结构式（I）化合物中有用的中间体，结构式（I）化合物的组合，其立体异构体和前药，以及这些化合物、立体异构体和前药的药用盐与抗肥胖药物的组合；包括结构式（I）化合物、其立体异构体和前药，以及这些化合物、立体异构体和前药的药用盐的药物组合；或包括结构式（I）化合物、其立体异构体和前药，以及这些化合物、立体异构体和前药的药用盐，以及抗肥胖药物的药物组合的药物组合；以及治疗β3肾上腺素受体介导的疾病、症状或障碍的方法，该方法包括向哺乳动物施用结构式（I）化合物、其立体异构体或前药的有效量，或其药物组合；或者结构式（I）化合物、其药用盐、立体异构体或前药，以及抗肥胖药物的组合，或其药物组合。
• Beta-Adrenergic agonists to reduce a wasting condition
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0887079A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  The present invention relates to the use of certain β-adrenergic agonists, their pharmaceutically acceptable prodrugs, pharmaceutically acceptable salts of either entity, or pharmaceutical compositions containing any of the foregoing, for the manufacture of a medicament to reduce a wasting condition in a mammal (e.g., human).

  本发明涉及使用某些β-肾上腺素受体激动剂，它们的药学可接受的前药，任何一种实体的药学可接受的盐，或含有上述任何成分的药物组合物，用于制造一种药物，以减少哺乳动物（例如人类）中的消耗性疾病。
• Combination therapy including a specific beta-3 agonist and an anorectic agent
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0920864A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  This invention relates to pharmaceutical compositions and methods which have utility in treating obesity in animals and particularly in humans. The invention is particularly directed to such compositions which comprise a mixture of a compound which modifies eating behavior and (4-(2-(2-(6-aminopyridin-3-yl)-2(R)-hydroxyethylamino)ethoxy)phenyl)acetic acid, which is the compound of Formula I:

  这项发明涉及用于治疗动物和特别是人类肥胖的药物组合物和方法。该发明特别针对包含一种改变进食行为的化合物和(4-(2-(2-(6-氨基吡啶-3-基)-2(R)-羟乙基氨基)乙氧基)苯基)乙酸的混合物的组合物。
• Process Research and Scale-Up for a β-3 Adrenergic Receptor Agonist
  作者：Brian C. Vanderplas、Keith M. DeVries、Darrell E. Fox、Jeffrey W. Raggon、Michael W. Snyder、Frank J. Urban

  DOI：10.1021/op049969o

  日期：2004.7.1

  A scaleable synthesis of the β-3 adrenergic receptor agonist, (4-2-[2-(6-aminopyridin-3-yl)-(2R)-hydroxy-ethylamino]ethoxy}phenyl)acetic acid is presented. The key coupling step utilizes a silyl-p...

  介绍了 β-3 肾上腺素能受体激动剂 (4-2-[2-(6-aminopyridin-3-yl)-(2R)-羟基-乙基氨基]乙氧基}苯基)乙酸的可规模合成。关键的偶联步骤利用甲硅烷基-p ...
• Process for substituted pyridines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06291489B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  This invention relates to processes for preparing compounds of the formula (I) and to processes for preparing certain intermediates of the formula wherein R1 is nitro, amino or protected amino; R2 is H, fluoro, chloro CF3, nitro, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, amino or protected amino; and X1 is OH or a suitable leaving group, used in that process. The invention also relates novel to compounds of the formulae (II).

  本发明涉及制备公式（I）化合物的过程，以及制备公式中某些中间体的过程，其中R1为硝基，氨基或保护氨基；R2为H，氟，氯，CF3，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，氨基或保护氨基；X1为OH或适当的离去基团，在该过程中使用。本发明还涉及公式（II）化合物的新颖性。