2-(4-Bromo-phenylethynyl)-benzoic acid | 120870-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-phenylethynyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 120870-45-3
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: LYMQOMHGVRLMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenylethynyl)-benzoic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(4-bromophenyl)-4-chloroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, A.; Balasubramanian, T. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-Bromo-phenylethynyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于单氟化和三氟化异吲哚啉-1-酮衍生物的电流控制电化学方法

  摘要：

  已经开发出2-炔基苯甲酰胺的电化学分子内5-外二位氮杂环化和随后的亲核氟化，以提供单氟化和三氟化异吲哚啉-1-酮衍生物的高选择性合成。这项工作展示了合成电化学通过应用的电解参数控制反应选择性的独特能力。此外，所获得的单氟化3-亚甲基异吲哚啉-1-酮( 19 )显示出在其非氟化类似物中未观察到的有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00109

文献信息

• Electrochemical 5-<i>exo-dig</i> aza-cyclization of 2-alkynylbenzamides toward 3-hydroxyisoindolinone derivatives
  作者：Zhaojiang Shi、Nan Li、Wei-Zhen Wang、Hao-Kuan Lu、Yaofeng Yuan、Zhen Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d2ob00637e

  日期：——

  Preparation of biologically relevant 3-hydroxyisoindolinones from readily available 2-alkynylbenzamides is an appealing synthetic approach. However, such kinds of compounds preferably undergo O-attacked 5-exo-dig/6-endo-dig cyclizations. Herein, we report an electrochemically generated amidyl radical proceeding via a highly selective N-attacked 5-exo-dig radical cyclization to form 3-hydroxyisoindolinone

  从容易获得的 2-炔基苯甲酰胺制备生物学相关的 3-羟基异吲哚酮是一种有吸引力的合成方法。然而，这类化合物优选经历O-攻击的5 -exo-dig /6 -endo-dig环化。在此，我们报道了一种电化学生成的酰胺基自由基，通过高选择性 N 攻击的 5 -exo-dig自由基环化形成 3-羟基异吲哚啉酮衍生物。该反应具有操作简单、选择性好、底物范围广等特点。此外，克级制备和合成工艺意味着该协议对合成各种异吲哚酮衍生物的潜在适用性。
• Copper(II)/DBU Relay Catalyzed Annulation of α-Carbonyl-γ-alkynyl Sulfoxonium Ylides for Accessing <i>N</i>-Sulfonamido 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Peng Zhou、Wei-Tao Yang、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03479

  日期：2023.12.1

  A copper(II)/DBU relay catalyzed annulation of α-carbonyl-γ-alkynyl sulfoxonium ylides as a new class of sulfoxonium ylide reagents with sulfonyl hydrazides is reported, enabling intramolecular oxygen migration to produce a series of N-sulfonamido 2H-isoindoles with good yields. The present annulation proceeded readily by combining the Cu(II)-catalyzed 6-endo-dig oxo-cyclization with the DBU-catalyzed

  报道了铜(II)/DBU中继催化α-羰基-γ-炔基亚砜叶立德成环作为一类新型亚砜叶立德试剂与磺酰肼的反应，使分子内氧迁移产生一系列N-磺酰胺基2H-异吲哚具有良好的产量。通过将 Cu(II) 催化的 6-内地物氧环化与 DBU 催化的异色烯骨架重排相结合，本环化很容易进行，从而形成多个新的化学键。
• Bowden, Keith; Ghadir, Khalaf D. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1333 - 1338
  作者：Bowden, Keith、Ghadir, Khalaf D. F.

  DOI：——

  日期：——
• BOWDEN, KEITH;GHADIR, KHALAF D. F., J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1333-1338
  作者：BOWDEN, KEITH、GHADIR, KHALAF D. F.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, A.;BALASUBRAMANIAN, T. R., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 4, C. 380
  作者：NAGARAJAN, A.、BALASUBRAMANIAN, T. R.

  DOI：——

  日期：——