Acetic acid (3S,3bS,7aR,8R)-3-benzyloxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3b,4,5,7a,8-octahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester | 177315-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,3bS,7aR,8R)-3-benzyloxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3b,4,5,7a,8-octahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester
• 英文别名: [(1S,4R,4aR,8aS)-2,2,4a-trimethyl-7-oxo-1-phenylmethoxy-3,4,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]inden-4-yl] acetate
• CAS: 177315-30-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: KKRXMNHTCDEGTQ-NQRVTCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3bS,7aR,8R)-3-benzyloxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3b,4,5,7a,8-octahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 Acetic acid (4aR,5R,9S,10aS)-9-benzyloxy-4a,8,8-trimethyl-2,6,10-trioxo-1,2,4a,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-benzocycloocten-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉类BC亚结构的化学酶学方法

  摘要：

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00270-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3aR,4S,4aR,8aS,8bR)-8b-hydroxy-2,2,4a-trimethyl-1-phenylmethoxyspiro[1,3,3a,4,8,8a-hexahydrocyclopenta[a]indene-7,2'-1,3-dioxolane]-4-yl] acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Acetic acid (3S,3bS,7aR,8R)-3-benzyloxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3b,4,5,7a,8-octahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉类BC亚结构的化学酶学方法

  摘要：

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00270-0

文献信息

• A chemoenzymatic approach to the taxoid BC-substructure
  作者：Siméon Arseniyadis、Dmitry V. Yashunsky、Manuel Muñoz Dorado、Rosemeire Brondi Alves、Qian Wang、Pierre Potier、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00270-0

  日期：1996.4

  The synthesis of a homochiral taxoid BC-unit containing the required functionalities on the B-ring periphery and a conveniently functionalized C-ring moiety by combination of enzymatic hydrolysis and the aldol-annelation-fragmentation sequence is described.

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。