5-bromo-2-chloro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidin-4-amine | 942411-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: (5-Bromo-2-chloro-pyrimidine-4-yl)-(tetrahydro-pyran-4-yl)-amine；5-bromo-2-chloro-N-(oxan-4-yl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 942411-03-2
• 化学式: C₉H₁₁BrClN₃O
• 分子量: 292.563
• InChiKey: OBBNSCCCDZQNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidin-4-amine 在 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到5-bromo-N4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRIDINE, PYRIMIDINE AND TRIAZINE COMPOUNDS AS CELL CYCLE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CONDENSÉS DE PYRIDINE, DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU CYCLE CELLULAIRE

  摘要：

  提供了一种化合物、药物组合物和方法，用于治疗CDK4介导的疾病，如癌症。所述化合物是融合的吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。

  公开号：

  WO2009085185A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃 、 5-溴-2,4-二氯嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到5-bromo-2-chloro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFRC797S 酪氨酸激酶抑制剂的新型嘧啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂（EGFR-TKI）在非小细胞肺癌治疗中的临床应用因EGFR C797S突变引起的耐药性而受到限制。因此，为了克服耐药性，我们设计并合成了一系列2-氨基嘧啶衍生物作为EGFR C797S -TKI。在这些化合物中，化合物A5和A13对KC-0116(EGFR del19/T790M/C797S )细胞系表现出显着的高选择性抗增殖活性。A5抑制EGFR磷酸化并诱导KC-0116细胞凋亡，使KC-0116细胞阻滞于G2/M期。分子对接结果显示A5布加替尼以类似的模式与 EGFR 结合。除了与 Met793 残基形成两个重要的氢键外，A5还与 Lys745 残基形成氢键，这可能对 EGFR del19/T790M/C797S 的有效抑制活性发挥重要作用。基于这些结果，A5被证明是有效的可逆EGFR C797S -TKI，可以进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129381

文献信息

• Sulfoximine-substituted pyrimidines, processes for production thereof and use thereof as drugs
  申请人：Lucking Ulrich

  公开号：US20070232632A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention relates to sulfoximine-substituted pyrimidines of the general formula I processes for the preparation thereof and their use as drugs.

  这项发明涉及一般式I的磺酰胺取代嘧啶，以及其制备方法和作为药物的用途。
• ALKYNYLPYRIMIDINES AND SALTS THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, METHODS OF PREPARING SAME AND USES OF SAME
  申请人：Hartung Ingo

  公开号：US20090099219A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to alkynylpyrimidines according to the general formula (I): in which A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the claims, and salts, N-oxides, metabolites, solvates, tautomers and prodrugs thereof, to pharmaceutical compositions comprising said alkynylpyrimidines, to methods of preparing said alkynylpyrimidines, as well as to uses thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 and VEGFR2 signalling.

  本发明涉及一种按照通式（I）定义的炔基嘧啶化合物，其中A、R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求所定义的，并且其盐、N-氧化物、代谢物、溶剂合物、互变异构体和前药，以及包含该炔基嘧啶化合物的制药组合物，制备该炔基嘧啶化合物的方法，以及用于制备治疗失调血管生长疾病或伴随失调血管生长的疾病的制药组合物的用途，其中该化合物有效干扰Tie2和VEGFR2信号传导。
• Fused Pyridine, Pyrimidine and Triazine Compounds as Cell Cycle Inhibitors
  申请人：Connors Richard V.

  公开号：US20110142796A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of CDK4-mediated disorders, such as cancer. The subject compounds are fused pyridine, pyrimide and triazine derivatives.

  本发明提供了一种在治疗CDK4介导的疾病（如癌症）中有用的化合物、药物组合物和方法。所述化合物是融合的吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。
• Fused pyridine, pyrimidine and triazine compounds as cell cycle inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08980903B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of CDK4-mediated disorders, such as cancer. The subject compounds are fused pyridine, pyrimide and triazine derivatives.

  本文提供了一种在治疗CDK4介导的疾病，如癌症中有用的化合物、制药组合物和方法。所述化合物为融合的吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。
• Alkynylpyrimidines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
  申请人：Hartung Ingo

  公开号：US08524724B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  The invention relates to alkynylpyrimidines according to the general formula (I): in which A, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined in the claims, and salts, N-oxides, metabolites, solvates, tautomers and prodrugs thereof, to pharmaceutical compositions comprising said alkynylpyrimidines, to methods of preparing said alkynylpyrimidines, as well as to uses thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 and VEGFR2 signalling.

  本发明涉及通式（I）的炔基嘧啶化合物： 其中，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如权利要求所定义的那样，以及其盐，N-氧化物，代谢物，溶剂合物，互变异构体和前药。本发明还涉及包含所述炔基嘧啶化合物的制药组合物，制备所述炔基嘧啶化合物的方法，以及将其用于制备用于治疗失调血管生长或伴随失调血管生长的疾病的制药组合物的用途，其中该化合物有效干预Tie2和VEGFR2信号传导。