1,2-bis(3-cyanothiophen-2-yl)perfluorocyclopentene | 1407547-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(3-cyanothiophen-2-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(3-cyano-2-thienyl)perfluorocyclopentene；2,2'-(Hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(thiophene-3-carbonitrile)；2-[2-(3-cyanothiophen-2-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1407547-54-9
• 化学式: C₁₅H₄F₆N₂S₂
• 分子量: 390.333
• InChiKey: ACNWPDZTLCXCOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-cyanothiophen-2-yl)perfluorocyclopentene 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（2-噻吩基）全氟环戊烯衍生物的光致变色：取代对活性碳原子的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。

  DOI：

  10.1021/jp3092978
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxol-2-yl)-thiophen-2-yl]perfluorocyclopentene 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1,2-bis(3-cyanothiophen-2-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（2-噻吩基）全氟环戊烯衍生物的光致变色：取代对活性碳原子的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。

  DOI：

  10.1021/jp3092978

文献信息

• Photochromism of 1,2-Bis(2-thienyl)perfluorocyclopentene Derivatives: Substituent Effect on the Reactive Carbon Atoms
  作者：Yuto Tatsumi、Jun-ichiro Kitai、Waka Uchida、Koji Ogata、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/jp3092978

  日期：2012.11.15

  prepared a new 1,2-bis(3-cyanothiophen-2-yl)perfluorocyclopentene with electro-withdrawing cyano groups at both reactive carbon atoms. Furthermore, we studied the substituent effects of the reactive carbon atoms on the photochromic properties of 1,2-bis(3-R-substituted thiophen-2-yl)perfluorocyclopentene derivatives by comparing the absorption wavelengths and quantum yields of the derivatives having R =

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。