5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carbonyl chloride | 1057650-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-methyl-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 1057650-82-4
• 化学式: C₈H₉ClN₂OS
• 分子量: 216.691
• InChiKey: FBNHCSTYXOAQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carbonyl chloride 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(aminomethyl)pyridin-2-yl)-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Aminomethylphenylamine as a novel scaffold for factor Xa inhibitor

  摘要：

  We have been researching orally active factor Xa inhibitor for a long time. We explored the new diamine linker using effective ligands to obtain a new attractive original scaffold 2-aminomethylphenylamine derivative. Compound 1D showed very strong in vitro and in vivo factor Xa inhibitory activity, as well as favorable PK profiles in po administration to monkeys. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.035
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基-噻唑并[5,4-C]吡啶-2-羧酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  エドキサバンの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种生产低成本、高反应效率、缩短消耗时间、纯度高且适合大规模工业生产的艾多沙班制造方法，该方法表现出FXa抑制效果，是预防或治疗血栓性和/或栓塞性疾病的有用药物。 【解决方案】包括以下反应式所示的艾多沙班（式1）制造方法。 【选择图】无

  公开号：

  JP2019210273A

文献信息

• Processes for the Preparation of Edoxaban and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20180179226A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention provides processes for the preparation of Edoxaban (1) and salts thereof, as well as intermediates thereof. In particular, intermediate compounds and/or salts of the Formulae (3), (4), (6-A), (7-A), (8-A), (9-A) and (10-AS) are provided.

  本发明提供了制备依多沙班（1）及其盐的方法，以及其中间体。具体而言，提供了式（3）、（4）、（6-A）、（7-A）、（8-A）、（9-A）和（10-AS）的中间化合物和/或盐。
• Processes for the preparation of edoxaban and intermediates thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US10301322B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention provides processes for the preparation of Edoxaban (1) and salts thereof, as well as intermediates thereof. In particular, intermediate compounds and/or salts of the Formulae (3), (4), (6-A), (7-A), (8-A), (9-A) and (10-AS) are provided.

  本发明提供了制备埃多沙班（1）及其盐类以及其中间体的工艺。特别是提供了式(3)、(4)、(6-A)、(7-A)、(8-A)、(9-A)和(10-AS)的中间体化合物和/或盐。
• Design, synthesis, and biological activity of piperidine diamine derivatives as factor Xa inhibitor
  作者：Akiyoshi Mochizuki、Yumi Nakamoto、Hiroyuki Naito、Kouichi Uoto、Toshiharu Ohta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.037

  日期：2008.1

  Previously, we identified cyclohexane diamine derivative 1 as orally bioavailable factor Xa inhibitor. We have investigated two racemic cis-piperidine diamine derivatives 2 and 3 based on 1. Compounds 2a-e showed higher fXa inhibitory activity, anticoagulant activity, and aqueous solubility than 3a-e having same substituent. Compounds 2a, 2c, 2e, and 2g -m having sp2 nitrogen, especially amide and urea derivatives, showed potent anticoagulant activity. Compounds 2h and 2k showed high oral activities in rats. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.