2-(diphenylphosphinyl)-1-naphthyl N,N-diethylcarbamate | 185902-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinyl)-1-naphthyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: (2-diphenylphosphorylnaphthalen-1-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 185902-11-8
• 化学式: C₂₇H₂₆NO₃P
• 分子量: 443.482
• InChiKey: QQPLAFYTCXSHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinyl)-1-naphthyl N,N-diethylcarbamate 在 氢氧化钾 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 naphthalen-2-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的芳基三氟甲磺酸同质偶合。范围，局限性和机制方面。

  摘要：

  芳基三氟甲磺酸酯的直接还原主要提供酚和一些芳烃，而催化量的钯或镍的存在导致联芳基的形成。均相耦合在电子源（阴极或锌粉）的存在下进行。对金属（镍或钯），配体（单齿或双齿膦）和还原过程（电化学或化学）的明智选择可以合成功能对称的联芳基。由二齿配体如NiCl（2）（dppf）和Pd（OAc）（2）+1 BINAP连接的镍和钯配合物对于1-萘基三氟甲磺酸酯的均偶联非常有效，因为二聚体几乎以定量获得。但是，均一耦合对空间位阻敏感，目前不包括阻转异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo961464b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四甲基乙二胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 仲丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(diphenylphosphinyl)-1-naphthyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的芳基三氟甲磺酸同质偶合。范围，局限性和机制方面。

  摘要：

  芳基三氟甲磺酸酯的直接还原主要提供酚和一些芳烃，而催化量的钯或镍的存在导致联芳基的形成。均相耦合在电子源（阴极或锌粉）的存在下进行。对金属（镍或钯），配体（单齿或双齿膦）和还原过程（电化学或化学）的明智选择可以合成功能对称的联芳基。由二齿配体如NiCl（2）（dppf）和Pd（OAc）（2）+1 BINAP连接的镍和钯配合物对于1-萘基三氟甲磺酸酯的均偶联非常有效，因为二聚体几乎以定量获得。但是，均一耦合对空间位阻敏感，目前不包括阻转异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo961464b

文献信息

• Nickel- and Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aryl Triflates. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects
  作者：Anny Jutand、Adil Mosleh

  DOI：10.1021/jo961464b

  日期：1997.1.1

  the homocoupling of 1-naphthyl triflate, since the dimer was obtained in almost quantitative yield. However, the homocoupling is sensitive to steric hindrance, excluding for the moment the synthesis of atropisomers. The homocoupling proceeds via an activation of the C-O bond of the aryl triflate by a palladium(0) (or a nickel(0)) complex, providing an intermediate arylpalladium(II) (or nickel(II))

  芳基三氟甲磺酸酯的直接还原主要提供酚和一些芳烃，而催化量的钯或镍的存在导致联芳基的形成。均相耦合在电子源（阴极或锌粉）的存在下进行。对金属（镍或钯），配体（单齿或双齿膦）和还原过程（电化学或化学）的明智选择可以合成功能对称的联芳基。由二齿配体如NiCl（2）（dppf）和Pd（OAc）（2）+1 BINAP连接的镍和钯配合物对于1-萘基三氟甲磺酸酯的均偶联非常有效，因为二聚体几乎以定量获得。但是，均一耦合对空间位阻敏感，目前不包括阻转异构体的合成。