3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-galactononitril | 114656-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-galactononitril
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-cyanooxan-3-yl] acetate
• CAS: 114656-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: YJBGGXBOXBPJPU-QCNOEVLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-Tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitro-D-galactitol 在 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-galactononitril
  参考文献：
  名称：

  Ein neuer effizienter weg gurpypyranosylcyaniden（2,6-anhydroaldononitrilen）ohne nachbargruppenbeteiligung。还原冯2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇麻省理工学院三氯化磷

  摘要：

  摘要d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖分两步给出了相应的过氧-乙酰基2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基庚糖醇。在吡啶中用三氯化磷处理直接得到相应的3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈（“甘露糖基氰化物”）。对由d-木糖，d-lyxose，l-阿拉伯糖和d-制备的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基己糖醇进行相同的处理。核糖，并导致相应的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6，-脱水己腈，产率为65％至80％。没有观察到异构化，因此可以高产率制备甚至具有1，2-顺式构型的氰化物。将脱水腈与此类化合物的其他已知实例进行比较，并以1 Hn.mr测定溶液中的构象平衡 光谱学。氰基的显着的异头作用是值得怀疑的。相反，似乎存在通过氰基和乙酰氧基取代基的1，3-双轴排列的稳定作用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90894-2

文献信息

• SOMSAK, LASZLO;BAJZA, ISTVAN;BATTA, GYULA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N2, C. 1265-1268
  作者：SOMSAK, LASZLO、BAJZA, ISTVAN、BATTA, GYULA

  DOI：——

  日期：——