1-[3-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]pyrrolidine-2,5-dione | 61995-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[3-(4-methoxyphenyl)but-2-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 61995-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GJXMLDGIQZHXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型双环和三环氮杂过氧化物的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  首次使用1 O 2介导的光氧合方法合成了新颖的双环5a-h和三环9a-h氮杂过氧化物，这是52-71％收率的关键步骤，其中一个氧原子1,2,4-三恶烷环的一部分被一个氮原子取代。该方法简单易行，是访问1,2-二氧杂-4-氮杂六元环化合物的有效方法。对所有这些化合物的体外抗恶性疟原虫的疟疾活性进行了评估。该系列中活性最高的化合物9a，9c和9f的IC 50为结果分别为9.43、8.83和5.63 ng mL -1，与抗疟疾药物氯喹的IC值相当（IC 50值为5.2 ng mL -1）。化合物9f是在体外研究中发现的最具活性的化合物，在筛选其在瑞士小鼠中对多药耐药的约氏疟原虫的体内抗疟活性时，以96 mg kg -1 ×4天的剂量对受感染的小鼠提供40％的保护。通过口头途径。在该试验中，β-蒿甲醚和氯喹在第4天显示出100％的寄生虫血症抑制作用，并分别为受感染的小鼠提供100％和80％的保护作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra16781g
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 3-(4-methoxyphenyl)-but-2-en-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[3-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双环和三环氮杂过氧化物的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  首次使用1 O 2介导的光氧合方法合成了新颖的双环5a-h和三环9a-h氮杂过氧化物，这是52-71％收率的关键步骤，其中一个氧原子1,2,4-三恶烷环的一部分被一个氮原子取代。该方法简单易行，是访问1,2-二氧杂-4-氮杂六元环化合物的有效方法。对所有这些化合物的体外抗恶性疟原虫的疟疾活性进行了评估。该系列中活性最高的化合物9a，9c和9f的IC 50为结果分别为9.43、8.83和5.63 ng mL -1，与抗疟疾药物氯喹的IC值相当（IC 50值为5.2 ng mL -1）。化合物9f是在体外研究中发现的最具活性的化合物，在筛选其在瑞士小鼠中对多药耐药的约氏疟原虫的体内抗疟活性时，以96 mg kg -1 ×4天的剂量对受感染的小鼠提供40％的保护。通过口头途径。在该试验中，β-蒿甲醚和氯喹在第4天显示出100％的寄生虫血症抑制作用，并分别为受感染的小鼠提供100％和80％的保护作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra16781g

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of novel bicyclic and tricyclic aza-peroxides
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Sunil K. Puri、Niraj K. Naikade、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/c5ra16781g

  日期：——

  six membered ring compounds. All these compounds were assessed for their in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Compound 9a, 9c and 9f, the most active compound of the series, showed IC50 values of 9.43, 8.83 and 5.63 ng mL−1, respectively which were found to be comparable to that of the antimalarial drug chloroquine (IC50 value 5.2 ng mL−1). Compound 9f, the most active compound

  首次使用1 O 2介导的光氧合方法合成了新颖的双环5a-h和三环9a-h氮杂过氧化物，这是52-71％收率的关键步骤，其中一个氧原子1,2,4-三恶烷环的一部分被一个氮原子取代。该方法简单易行，是访问1,2-二氧杂-4-氮杂六元环化合物的有效方法。对所有这些化合物的体外抗恶性疟原虫的疟疾活性进行了评估。该系列中活性最高的化合物9a，9c和9f的IC 50为结果分别为9.43、8.83和5.63 ng mL -1，与抗疟疾药物氯喹的IC值相当（IC 50值为5.2 ng mL -1）。化合物9f是在体外研究中发现的最具活性的化合物，在筛选其在瑞士小鼠中对多药耐药的约氏疟原虫的体内抗疟活性时，以96 mg kg -1 ×4天的剂量对受感染的小鼠提供40％的保护。通过口头途径。在该试验中，β-蒿甲醚和氯喹在第4天显示出100％的寄生虫血症抑制作用，并分别为受感染的小鼠提供100％和80％的保护作用。