1-[3-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]pyrrolidine-2,5-dione | 61995-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[3-(4-methoxyphenyl)but-2-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 61995-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GJXMLDGIQZHXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型双环和三环氮杂过氧化物的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  首次使用1 O 2介导的光氧合方法合成了新颖的双环5a-h和三环9a-h氮杂过氧化物，这是52-71％收率的关键步骤，其中一个氧原子1,2,4-三恶烷环的一部分被一个氮原子取代。该方法简单易行，是访问1,2-二氧杂-4-氮杂六元环化合物的有效方法。对所有这些化合物的体外抗恶性疟原虫的疟疾活性进行了评估。该系列中活性最高的化合物9a，9c和9f的IC 50为结果分别为9.43、8.83和5.63 ng mL -1，与抗疟疾药物氯喹的IC值相当（IC 50值为5.2 ng mL -1）。化合物9f是在体外研究中发现的最具活性的化合物，在筛选其在瑞士小鼠中对多药耐药的约氏疟原虫的体内抗疟活性时，以96 mg kg -1 ×4天的剂量对受感染的小鼠提供40％的保护。通过口头途径。在该试验中，β-蒿甲醚和氯喹在第4天显示出100％的寄生虫血症抑制作用，并分别为受感染的小鼠提供100％和80％的保护作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra16781g
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 3-(4-methoxyphenyl)-but-2-en-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[3-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-yl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双环和三环氮杂过氧化物的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  首次使用1 O 2介导的光氧合方法合成了新颖的双环5a-h和三环9a-h氮杂过氧化物，这是52-71％收率的关键步骤，其中一个氧原子1,2,4-三恶烷环的一部分被一个氮原子取代。该方法简单易行，是访问1,2-二氧杂-4-氮杂六元环化合物的有效方法。对所有这些化合物的体外抗恶性疟原虫的疟疾活性进行了评估。该系列中活性最高的化合物9a，9c和9f的IC 50为结果分别为9.43、8.83和5.63 ng mL -1，与抗疟疾药物氯喹的IC值相当（IC 50值为5.2 ng mL -1）。化合物9f是在体外研究中发现的最具活性的化合物，在筛选其在瑞士小鼠中对多药耐药的约氏疟原虫的体内抗疟活性时，以96 mg kg -1 ×4天的剂量对受感染的小鼠提供40％的保护。通过口头途径。在该试验中，β-蒿甲醚和氯喹在第4天显示出100％的寄生虫血症抑制作用，并分别为受感染的小鼠提供100％和80％的保护作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra16781g