Δ^1,8a-2-octalone pyrrolidine dienamine | 23088-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Δ^1,8a-2-octalone pyrrolidine dienamine
• 英文别名: 2-Pyrrolidino-Δ^1.8-decalin；3-Pyrrolidino-Δ^3.4,Δ^5.10-hexahydronaphthalin；1-(3,4,4a,5,6,7-Hexahydronaphthalen-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 23088-07-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: CRESZXAMUKKDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ^1,8a-2-octalone pyrrolidine dienamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Bicyclo<4.4.0>deca-1(6),2-diene
  参考文献：
  名称：

  烯胺的氢解—Ⅰ：与氢化铝反应

  摘要：

  烯胺与AlH 3，AlH 2 Cl和AlHCl 2反应，分别得到饱和胺和烯烃，分别是氢化和氢解的产物。后者的比例与氯化还原剂相比较低。通过使AlH 3与无环和环状酮的吡咯烷烯胺反应，可获得良好的烯烃收率。α-取代的环己酮的烯胺被转化为3-烷基环己烯。那些从二取代乙醛衍生仅氢解很差如从Δ得到的氨醇二烯胺1,9- -octalone。1-N-吡咯烷基环辛烯在氢解反应中产生环辛烷的独特之处。反式-环辛烯是可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96286-6

文献信息

• Hickmott, Peter W.; Simpson, Richard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 9, p. 2476 - 2497
  作者：Hickmott, Peter W.、Simpson, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Hickmott, Peter W.; Simpson, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 357 - 364
  作者：Hickmott, Peter W.、Simpson, Richard

  DOI：——

  日期：——
• US5086190A
  申请人：——

  公开号：US5086190A

  公开（公告）日：1992-02-04
• US5243080A
  申请人：——

  公开号：US5243080A

  公开（公告）日：1993-09-07
• Hydrogenolysis of enamines—I
  作者：J.M. Coulter、J.W. Lewis、P.P. Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96286-6

  日期：1968.1

  are obtained by reaction of AlH3 with pyrrolidine enamines of acyclic and cyclic ketones. Enamines of α-substituted cyclohexanones are converted to 3-alkylcyclohexenes. Those derived from disubstituted acetaldehydes are only poorly hydrogenolysed as is the dienamine derived from Δ1,9-octalone. 1-N-Pyrrolidinocyclo-octene is unique in giving cyclo-octane in the hydrogenolysis reaction; trans-cyclo-octene

  烯胺与AlH 3，AlH 2 Cl和AlHCl 2反应，分别得到饱和胺和烯烃，分别是氢化和氢解的产物。后者的比例与氯化还原剂相比较低。通过使AlH 3与无环和环状酮的吡咯烷烯胺反应，可获得良好的烯烃收率。α-取代的环己酮的烯胺被转化为3-烷基环己烯。那些从二取代乙醛衍生仅氢解很差如从Δ得到的氨醇二烯胺1,9- -octalone。1-N-吡咯烷基环辛烯在氢解反应中产生环辛烷的独特之处。反式-环辛烯是可能的中间体。