α-phenylsulfonyl-3-(2-thiophenyl)acrylonitrile | 17096-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylsulfonyl-3-(2-thiophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-benzenesulfonyl-3-thiophen-2-yl-acrylonitrile；2-(Benzenesulfonyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 17096-73-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S₂
• 分子量: 275.352
• InChiKey: QWIKUIICWQWRQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylsulfonyl-3-(2-thiophenyl)acrylonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-噻吩-2-基-3H-[1,2,3]噻唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Beck,G.; Guenther,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2758 - 2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 α-phenylsulfonyl-3-(2-thiophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯的非对映选择性合成：使用市售化合物和良性溶剂的一锅法

  摘要：

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005262

文献信息

• Organocatalytic Domino Reaction of Cyanosulfones: Access to Complex Cyclohexane Systems with Quaternary Carbon Centers
  作者：Sundaram Rajkumar、Kenneth Shankland、Jonathan M. Goodman、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/ol400356k

  日期：2013.3.15

  of a bifunctional thiourea catalyst, a highly stereoselective domino reaction occurs to generate complex cyclohexanes with up to four stereogenic centers, one of which is quaternary in nature. Therefore, it is demonstrated that, like nitro compounds, sulfones can undergo an asymmetric intramolecular conjugate addition to α,β-unsaturated esters in the presence of a bifunctional organocatalyst.

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。
• Green approach to synthesis of novel and broad-range diversity of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-018-3552-4

  日期：2018.12

  Abstract One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and α-naphthol for preparation of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol, which is a commercially available

  摘要 （苯磺酰基）乙腈，芳香醛与α-萘酚的一锅三组分缩合反应，用于制备4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[ h ]铬-2-胺衍生物已经被报告了。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是一种可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。 图形概要
• Green approach to synthesis of new series of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-1528-3

  日期：2019.3

  One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and 6-aminouracil for preparation of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol which is commercially available, inexpensive and non-toxic

  已经报道了（苯磺酰基）乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶的一锅三组分缩合反应，用于制备6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。