ethyl 11-cyano-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate | 896429-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 11-cyano-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate
• 英文别名: ethyl (15S)-15-cyanotetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carboxylate
• CAS: 896429-15-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: HTMUDVNXDOBHRU-AFMYVXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基(15R)-15-氰基四环[6.6.2.02,7.09,14]十六-2,4,6,9,11,13-己烯-15-羧酸酯 在 N-[(S)-1-phenylethyl]carbamoyl-derivatized cyclofructan-6 column 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 ethyl 11-cyano-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate 、 ethyl 11-cyano-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans

  摘要：

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。

  DOI：

  10.1021/ac902257a