tert-butyl 3-[2-(1-naphthyl)ethyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 950745-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-(1-naphthyl)ethyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-naphthalen-1-ylethyl)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 950745-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: AAIZLWLGPRSNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-(1-naphthyl)ethyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到tert-butyl rac-(3aS,3bR,9bR,11aR)-3a-hydroxy-1,3,3a,3b,9b,10,11,11a-octahydro-2H-naphtho[2,1-e]isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa诱导的萘基取代的芳基酮的环化反应，可以高效，立体选择性地合成三环和四环化合物，易于合成类固醇骨架。

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了由二碘化sa诱导的萘基取代的酮的环化，其对三环和四环官能化化合物的容易和立体选择。对典型的萘衍生物进行了研究，以研究这种新型环化方法的范围和局限性。所研究的模型底物表明，酮基环化基本上仅限于六元环的形成。这些反应的非对映选择性受到烷基侧链与萘核的连接的强烈影响。γ-萘-1-基取代的酮提供环化产物，例如17或22-26，为单一非对映异构体，相反，γ-萘-2-基取代的前体可得到非对映异构体的混合物-如模型化合物10转化为三环产物18a / 18b或环己酮衍生物33转化为四环非对映异构体34a / 34b所证明。作为酮基前体的环状酮提供了类固醇状的四环骨架。然而，由于环B / C和C / D的顺式/顺式融合，这些产物具有“不自然的”碗状形状。X射线分析已鉴定出几种环化产物，不仅证明了结构，而且证明了相对构型和优选构象。类固醇类似物23经历随后的转化，这表明此类化合物的类苯乙

  DOI：

  10.1002/chem.200700057
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl perfluorobutanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl 3-[2-(1-naphthyl)ethyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa诱导的萘基取代的芳基酮的环化反应，可以高效，立体选择性地合成三环和四环化合物，易于合成类固醇骨架。

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了由二碘化sa诱导的萘基取代的酮的环化，其对三环和四环官能化化合物的容易和立体选择。对典型的萘衍生物进行了研究，以研究这种新型环化方法的范围和局限性。所研究的模型底物表明，酮基环化基本上仅限于六元环的形成。这些反应的非对映选择性受到烷基侧链与萘核的连接的强烈影响。γ-萘-1-基取代的酮提供环化产物，例如17或22-26，为单一非对映异构体，相反，γ-萘-2-基取代的前体可得到非对映异构体的混合物-如模型化合物10转化为三环产物18a / 18b或环己酮衍生物33转化为四环非对映异构体34a / 34b所证明。作为酮基前体的环状酮提供了类固醇状的四环骨架。然而，由于环B / C和C / D的顺式/顺式融合，这些产物具有“不自然的”碗状形状。X射线分析已鉴定出几种环化产物，不仅证明了结构，而且证明了相对构型和优选构象。类固醇类似物23经历随后的转化，这表明此类化合物的类苯乙

  DOI：

  10.1002/chem.200700057