methyl 1-ethyl-1H-indazole-3-carboxylate | 173599-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 1-ethyl-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-ethylindazole-3-carboxylate
• CAS: 173599-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PCIDFKNTPDSWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-ethyl-1H-indazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-乙基-1H-吲唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  磺胺香豆素，香豆素，4-氨基甲酰基苯基吲哚-3-羧酰胺杂化物：肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶IX和XII的合成和选择性抑制。

  摘要：

  针对缺氧肿瘤：合成了一系列新的含磺基香豆素，香豆素和4-氨磺酰基苯基的吲唑-3-羧酰胺杂化物，并研究了其作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型I，II的抑制剂，IX和XII。这些化合物中的大多数显示出对hCA亚型IX和XII的出色效价和选择性，hCA亚型IX和XII最近已被确认为抗肿瘤药物靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700446
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-ethyl-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺胺香豆素，香豆素，4-氨基甲酰基苯基吲哚-3-羧酰胺杂化物：肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶IX和XII的合成和选择性抑制。

  摘要：

  针对缺氧肿瘤：合成了一系列新的含磺基香豆素，香豆素和4-氨磺酰基苯基的吲唑-3-羧酰胺杂化物，并研究了其作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型I，II的抑制剂，IX和XII。这些化合物中的大多数显示出对hCA亚型IX和XII的出色效价和选择性，hCA亚型IX和XII最近已被确认为抗肿瘤药物靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700446

文献信息

• Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. II. Structure-Activity Relationships of N-(1-Benzyl-4-methylhexahydro-lH-1,4-diazepin-6-yl)carboxamides.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Hideo TERAUCHI、Iwao FUJIWARA、Naoyuki YOSHIDA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.43.1912

  日期：——

  reflex in rats are described. Heteroaromatic rings such as pyrrole, thiophene, furan, pyridine, pyridazine, 1,2-benzisoxazole, indole, quinoline, and isoquinoline rings showed weak 5-HT3 receptor antagonistic activity. Within this series, use of the 1H-indazole ring as an aromatic moiety led to a substantial increase of the activity; the 1H-indazolylcarboxamides 54, 57, 97, and 102 showed potent 5-HT3

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。