bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfide | 269717-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfide
• 英文别名: 1-[3-[3-(Cyclohexen-1-yl)prop-2-ynylsulfanyl]prop-1-ynyl]cyclohexene
• CAS: 269717-78-4
• 化学式: C₁₈H₂₂S
• 分子量: 270.439
• InChiKey: URSQQJYXBMEZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 336000.0h， 以18%的产率得到bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  π共轭硫和硒桥联的炔丙基体系的碱催化重排

  摘要：

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00923-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(环己-1-烯基)-2-丙炔 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到bis-3-(cyclohex-1-enyl)-2-propynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  π共轭硫和硒桥联的炔丙基体系的碱催化重排

  摘要：

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00923-1

文献信息

• Base catalyzed rearrangement of π-conjugated sulfur and selenium bridged propargylic systems
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00923-1

  日期：2001.10

  A series of novel π-conjugated bis-propargylic sulfides, selenides, sulfoxides and sulfones have been prepared. In the presence of amine bases these compounds underwent facile isomerization to the corresponding allenes, followed by a tandem cyclization and aromatization of the latter via a diradical intermediate. While the reactions of sulfones and sulfoxides were almost spontaneous and proceeded in

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。