1-azido-4-chloro-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene | 1207874-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-azido-4-chloro-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 1207874-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: HYRFKWSJHOABIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-chloro-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene 在 溴 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-bromo-6-chloro-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-azido-4-chloro-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v

文献信息

• Synthesis of allylated quinolines/isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of azides and allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ob02567a

  日期：——

  A novel and efficient strategy for one-step synthesis of allylated quinolines and isoquinolines via palladium-catalyzed cyclization-allylation of azides and allyl methyl carbonate is developed for the first time. The results indicated that the regioselective synthesis of allyl- and diallyl-substituted quinolines/isoquinolines depends on different substituted groups at R(1) and R(4) positions, such

  首次开发了一种新颖有效的策略，用于通过钯催化的叠氮化物和碳酸烯丙酯的环化-烯丙基化一步合成烯丙基化的喹啉和异喹啉。结果表明，烯丙基和二烯丙基取代的喹啉/异喹啉的区域选择性合成取决于R（1）和R（4）位置的不同取代基，例如H或其他基团。反应在100°C的DMF中在Pd（PPh3）4和K3PO4或NaOAc的存在下顺利进行，从而以高收率或高收率得到相应的烯丙基和二烯丙基取代的喹啉和异喹啉。
• Efficient approach to allylated quinolines via palladium-catalyzed cyclization–allylation of 1-azido-2-(2-propynyl) benzenes with allyl methyl carbonate
  作者：Jiang Luo、Zhibao Huo、Jun Fu、Fangming Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.068

  日期：2014.2

  The palladium-catalyzed cyclization-allylation reaction of ortho-azido propynylbenzenes 1 and ally' methyl carbonate 2d gives the corresponding allylated quinolines in moderate to good yields. The reaction of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene la proceeds smoothly with 10 mol % Pd(PPh3)(4) and 5 equiv K3PO4 or NaOAc in DMF at 100 degrees C to afford 3,4-diallylquinoline 3a in 69% yield in the case of R-2 = H and 3-allylquinoline 4 in 67% yield in the case of R-2 not equal H. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.