1-(Methyl-phenyl-carbamoyl)-pyridinium; chloride | 51590-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Methyl-phenyl-carbamoyl)-pyridinium; chloride
• 英文别名: Pyridinium, 1-[(methylphenylamino)carbonyl]-, chloride；N-methyl-N-phenylpyridin-1-ium-1-carboxamide;chloride
• CAS: 51590-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*Cl
• 分子量: 248.712
• InChiKey: REYCQBUURRHTTO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(Methyl-phenyl-carbamoyl)-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-芳基氨基甲酰氯在二甲基亚砜的吡啶分解中的结构反应性关系。

  摘要：

  N-甲基-N-芳基氨基甲酰氯（YC（6）H（4）N（CH（3））COCl）与吡啶（XC（5）H（4）N）的亲核取代反应已在二甲亚砜中进行了研究45.0摄氏度。选择性参数的一个显着趋势是它们在实验误差范围内是恒定的，rho（X）= -2.25 +/- 0.03，beta（X）= 0.42 +/- 0.01，rho（Y）= 1.10 +/- 0.06，随着亲电子试剂（deltasigma（Y））和亲核试剂（deltasigma（X））的反应性变化，这导致交叉相互作用常数逐渐消失，rho（XY）大约等于beta（XY）近似等于0。速率数据可以用Ritchie N（+）型方程式表示。基于该结果和其他结果，提出了将亲核试剂（吡啶）添加到共振稳定的碳阳离子中的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0108212

文献信息

• Structure−Reactivity Relationships in the Pyridinolysis of <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-arylcarbamoyl Chlorides in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Ikchoon Lee、Sung Wan Hong、Han Joong Koh、Yong Lee、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/jo0108212

  日期：2001.12.1

  cross-interaction constant, rho(XY) approximately equals beta(XY) approximately equals 0. The rate data can be expressed in the Ritchie N(+) type equation. Based on this and other results, the mechanism of nucleophile (pyridine) addition to the resonance- stabilized carbocation is proposed. It has been shown from the definition of beta(XY) (and rho(XY)) together with the Marcus equation that the high intrinsic

  N-甲基-N-芳基氨基甲酰氯（YC（6）H（4）N（CH（3））COCl）与吡啶（XC（5）H（4）N）的亲核取代反应已在二甲亚砜中进行了研究45.0摄氏度。选择性参数的一个显着趋势是它们在实验误差范围内是恒定的，rho（X）= -2.25 +/- 0.03，beta（X）= 0.42 +/- 0.01，rho（Y）= 1.10 +/- 0.06，随着亲电子试剂（deltasigma（Y））和亲核试剂（deltasigma（X））的反应性变化，这导致交叉相互作用常数逐渐消失，rho（XY）大约等于beta（XY）近似等于0。速率数据可以用Ritchie N（+）型方程式表示。基于该结果和其他结果，提出了将亲核试剂（吡啶）添加到共振稳定的碳阳离子中的机理。