3-fluoro-4-methoxybenzenesulfonamide | 874767-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 874767-60-9
• 化学式: C₇H₈FNO₃S
• 分子量: 205.21
• InChiKey: JCPWNWBBZNNHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-methoxybenzenesulfonamide 在 甲酸铵 作用下， 反应 7.0h， 以61%的产率得到3-氟-4甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Thiophenol Using Uncatalyzed Transfer Hydrogenation

  摘要：

  Clean and sustainable transfer hydrogenation for aryl sulfonamides and sulfonyl chlorides is described. The protocol is chemoselective and uses neither catalyst nor solvent.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.559317
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到3-fluoro-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  单电子转移产生的芳基磺酰铵盐：无金属光氧化还原催化的磺酰胺模块化结构

  摘要：

  磺胺类化合物在有机合成和药物化学中具有突出的作用。然而，用于芳基磺酰胺模块化结构的通用合成平台仍然难以捉摸。在此，通过芳基磺酰铵盐中间体建立了无金属光氧化还原催化的芳基磺酰胺三组分结构，该中间体通过SET 事件原位生成。在温和条件下，由丰富的胺或叠氮化钠快速合成了多种结构多样的伯、仲和叔芳基磺酰胺。值得注意的是，脂肪族伯胺在铜催化方案中仍然具有挑战性，但在这种方法中效果良好。此外，以氟化氢钾为亲核试剂，也可以顺利合成芳基磺酰氟。这种转换的潜在效用在三种生物活性药物化合物的简便构建中得到了证明。初步的机理研究表明，芳基磺酰基自由基和芳基磺酰铵盐是这种机械创新方法中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00816

文献信息

• Electrochemical Dearomative Spirocyclization of <scp><i>N</i>‐Acyl</scp> Sulfonamides in a <scp>Continuous‐Flow</scp> Cell^†
  作者：Ting Liu、Zhaojiang Shi、Yaofeng Yuan、Yuqi Lin、Ke‐Yin Ye

  DOI：10.1002/cjoc.202300673

  日期：2024.5

  The development of efficient and sustainable methods to obtain spirocyclic compounds is of significance as these structures are widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we disclose an electrochemical dearomative spirocyclization of N‐acyl sulfonamides in a continuous‐flow cell. The reaction is simple and efficient without external catalysts or supporting electrolytes and could be applied in a decagram‐scale synthesis.

  综述开发高效、可持续的方法获得螺环化合物具有重要意义，因为这些结构广泛存在于医药和农用化学品中。在此，我们公开了一种在连续流动池中对 N-酰基磺酰胺进行电化学脱芳香螺环化的方法。该反应简单高效，无需外加催化剂或支撑电解质，可用于十克级合成。
• Bile acid derivatives as FXR/TGR5 agonists and methods of use thereof
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10457703B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention provides compounds represented by Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates, hydrates or combination thereof, The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using this compounds for treating FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式 I 所代表的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶液剂、水合物或其组合、 本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗 FXR 介导或 TGR5 介导的疾病或病症的方法。
• Single-Electron-Transfer-Generated Aryl Sulfonyl Ammonium Salt: Metal-Free Photoredox-Catalyzed Modular Construction of Sulfonamides
  作者：Fengying Yan、Qing Li、Shanshan Fu、Yuxing Yang、Duoqi Yang、Shun Yao、Man Song、Hong Deng、Xianwei Sui

  DOI：10.1021/acscatal.4c00816

  日期：2024.4.5

  construction of aryl sulfonamides via an aryl sulfonyl ammonium salt intermediate, which was generated in situ via a SET event, has been established. A variety of structurally diverse primary, secondary, and tertiary aryl sulfonamides were synthesized rapidly from abundant amines or sodium azide under mild conditions. Notably, the primary aliphatic amine, which remains challenging in the Cu-catalyzed protocols

  磺胺类化合物在有机合成和药物化学中具有突出的作用。然而，用于芳基磺酰胺模块化结构的通用合成平台仍然难以捉摸。在此，通过芳基磺酰铵盐中间体建立了无金属光氧化还原催化的芳基磺酰胺三组分结构，该中间体通过SET 事件原位生成。在温和条件下，由丰富的胺或叠氮化钠快速合成了多种结构多样的伯、仲和叔芳基磺酰胺。值得注意的是，脂肪族伯胺在铜催化方案中仍然具有挑战性，但在这种方法中效果良好。此外，以氟化氢钾为亲核试剂，也可以顺利合成芳基磺酰氟。这种转换的潜在效用在三种生物活性药物化合物的简便构建中得到了证明。初步的机理研究表明，芳基磺酰基自由基和芳基磺酰铵盐是这种机械创新方法中的关键中间体。
• HIV-1 PROTEASE INHIBITORS, AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：EP1937655A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• BILE ACID DERIVATIVES AS FXR/TGR5 AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3277286B1

  公开（公告）日：2021-04-21