4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1262995-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1262995-66-3
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₂
• 分子量: 236.162
• InChiKey: ZGEZESCDMRLUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-2-(2-methyl-5-methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内环氧化物开口法合成卡诺丁

  摘要：

  Cananodine是一种番石榴碱生物碱，具有抗肝癌的活性。使用三取代环氧化物的显着分子内开口作为构建靶标七元碳环的关键步骤，合成了卡诺丁。环氧开放策略允许制备卡诺丹的所有四种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.080
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-4-en-1-yne 、 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 在 1,3-bis(diphenylphosphino)propane nickel(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以26%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃异构化立体发散获得三取代的烯基硼酸酯

  摘要：

  我们报告了一种通过其容易获得的 1,1-二取代区域异构对应物的烯烃异构化来制备具有合成价值的三取代烯基硼酸酯的有效方法。目标链烯基硼酸酯基序的任一立体异构体可以通过使用不同的异构化催化剂由相同的起始材料随意获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03513

文献信息

• Synthesis of 1,3‐Bis‐(boryl)alkanes through Boronic Ester Induced Consecutive Double 1,2‐Migration
  作者：Cai You、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202007541

  日期：2020.9.21

  approach for the preparation of 1,3‐bis‐(boryl)alkanes is introduced. It is shown that readily generated vinylboron ate complexes react with commercially available ICH2Bpin to valuable 1,3‐bis‐(boryl)alkanes. The introduced transformation, which is experimentally easy to conduct, shows broad substrate scope and high functional‐group tolerance. Mechanistic studies reveal that the reaction does not proceed

  介绍了一种制备1,3-双（硼基）烷烃的通用有效方法。结果表明，易于生成的乙烯基硼酸酯络合物与市售的ICH 2 Bpin反应生成有价值的1,3-双-（硼基）烷烃。引入的转化在实验上易于进行，显示出广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。机理研究表明，该反应不是通过自由基中间体进行的。取而代之的是，提出了前所未有的硼酸酯诱导的连续bis-1,2-迁移级联反应。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 3-Pyridyl Triflates with Alk-1-enyl-2-pinacol Boronates
  作者：James Vyvyan、Jennifer Dell、Toby Ligon、Kelsey Motanic、Hayley Wall

  DOI：10.1055/s-0030-1258237

  日期：2010.11

  Palladium-catalyzed Suzuki-type couplings of 3-pyridyl triflates with alkenylpinacol boronates proceed in good to excellent yields. Optimized conditions use Pd(PPh3)4 (10 mol%) as catalyst with K3PO4 (3 equiv) as base in 1,4-dioxane.

  在钯催化下，3-吡啶基三甲酸酯与烯基频哪醇硼酸酯的铃基型偶联反应以良好到极佳的收率进行。优化条件是在 1,4-二氧六环中使用 Pd(PPh3)4 (10 mol%) 作为催化剂，K3PO4 (3 等量) 作为碱。
• Synthesis of cananodine by intramolecular epoxide opening
  作者：Patrick Shelton、Toby J. Ligon、Jennifer M. Dell (née Meyer)、Loagan Yarbrough、James R. Vyvyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.080

  日期：2017.8

  is a guaipyridine alkaloid with activity against liver cancer. Cananodine was synthesized using a remarkable intramolecular opening of a trisubstituted epoxide as the key step in construction of the seven-membered carbocycle of the target. The epoxide opening strategy allows all four stereoisomers of cananodine to be prepared.

  Cananodine是一种番石榴碱生物碱，具有抗肝癌的活性。使用三取代环氧化物的显着分子内开口作为构建靶标七元碳环的关键步骤，合成了卡诺丁。环氧开放策略允许制备卡诺丹的所有四种立体异构体。
• Stereodivergent Access to Trisubstituted Alkenylboronate Esters through Alkene Isomerization
  作者：Lucas Segura、Itai Massad、Masamichi Ogasawara、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03513

  日期：2021.12.3

  We report an efficient method for the preparation of synthetically valuable trisubstituted alkenylboronate esters through alkene isomerization of their readily available 1,1-disubstituted regioisomeric counterparts. Either stereoisomer of the target alkenylboronate motif can be obtained at will from the same starting material by employing different isomerization catalysts.

  我们报告了一种通过其容易获得的 1,1-二取代区域异构对应物的烯烃异构化来制备具有合成价值的三取代烯基硼酸酯的有效方法。目标链烯基硼酸酯基序的任一立体异构体可以通过使用不同的异构化催化剂由相同的起始材料随意获得。