(R)-(-)-6-trifluoroacetylwilsonirine | 169437-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-(-)-6-trifluoroacetylwilsonirine
• CAS: 169437-86-9
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 423.389
• InChiKey: YSTRDGJAPPSSCV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-6-trifluoroacetylwilsonirine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到(R)-(-)-wilsonirine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚酯合成旋光性阿芬和吗啡二烯酮生物碱

  摘要：

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00213-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,2'S)-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-7-oxo-4a-(2'-phenylpropionyloxy)-2-trifluoroacetyl-1-veratrylisoquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到(R)-(-)-6-trifluoroacetylwilsonirine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚酯合成旋光性阿芬和吗啡二烯酮生物碱

  摘要：

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00213-9