(+/-)-N-trifluoroacetylnorcodamine | 61659-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-trifluoroacetylnorcodamine
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6-methoxy-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；(+/-)-N-Trifluoracetylnorcodamin；[1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-6-methoxy-7-hydroxyisoquinoline-2(1H)-yl](trifluoromethyl) ketone；1-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 61659-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 425.405
• InChiKey: TWPVINXDIHCETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-trifluoroacetylnorcodamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-N-trifluoroacetylwilsonirine
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Ogasawara, Hiromichi; Suzuki, Masaji, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 151 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-7-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-yl] acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到(+/-)-N-trifluoroacetylnorcodamine
  参考文献：
  名称：

  Formation of Morphinandienones via o-Quinol Acetates of N-Trifluoroacetyltetrahydroisoquinolin-7-ols

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s88

文献信息

• Synthesis of optically active aporphine and morphinandienone alkaloids via p-quinol esters
  作者：Hiroshi Hara、Satoshi Komoriya、Takanori Miyashita、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00213-9

  日期：1995.7

  Lead tetraacetate oxidation of N-trifluoroacetylnorcodamine (5) in (S)-(+)-2-phenylpropionic acid gave a diastereomeric mixture of two p-quinol acylates, which were easily separated to enantiomerically pure 6a and 6b. Treatment of the chiral quinol acylates (6a) and (6b) with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 at room temperature afforded (1R)-(−)-6-trifluoroacetylwilsonirine (7a) and , respectively. Saponification

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Formation and Reaction of p-Quinol Acetates of N-Trifluoroacetyltetrahydroisoqunolin-7-ols
  作者：Osamu Hoshino、Hiromichi Ogasawara、Minoru Arasawa、Masaji Suzuki、Kazuaki Iizima

  DOI：10.3987/com-92-s(t)95

  日期：——

  Lead tetraacetate oxidation of N-trifluoroacetyltetrahydroisoquinolin-7-ols (13a, b) in AcOH gave stable p-quinol acetates (17a, b). Reaction of 17 with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 or MeCN gave morphinandienones (15) and aporphines (16), respectively. In contrast with o-quinol acetates (14), it was found that reaction of p-quinol acetates (17) in MeCN was considerably slower than that in CH2Cl2. A mechanistic pathway on the reaction is deduced.
• HOSHINO, OSAMU;OGASAWARA, HIROMICHI;SUZUKI, MASAJI;ARASAWA, MINORU;UMEZAW+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 385-388
  作者：HOSHINO, OSAMU、OGASAWARA, HIROMICHI、SUZUKI, MASAJI、ARASAWA, MINORU、UMEZAW+

  DOI：——

  日期：——
• US4202980A
  申请人：——

  公开号：US4202980A

  公开（公告）日：1980-05-13