3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: YSIADTHTRFFQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 NSC 314622
  参考文献：
  名称：

  一种简便方法要变换的反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2H）-isoquinolones到茚并[1,2- C ^ ]异喹啉

  摘要：

  茚并[1,2- c ]异喹啉是一类重要的具有抗癌活性的拓扑异构酶I抑制剂。Schiff碱与高邻苯二甲酸酐的缩合提供了顺式和反式-4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）异喹诺酮的混合物。尽管顺式产物可以很容易地与亚硫酰氯转化为茚并[1,2- c ]异喹啉，但是使用这种方法，反式产物不能提供茚并[1,2- c ]异喹啉。本报告介绍了使用亚硒酸酯消除和Friedel-Crafts环化化学方法将反式非对映异构体转化为茚并[1,2- c ]异喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050831t

文献信息

• Dihydroindenoisoquinolines function as prodrugs of indenoisoquinolines
  作者：Xiangshu Xiao、Ze-Hong Miao、Smitha Antony、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.101

  日期：2005.6

  Dihydroindenoisoquinolines are analogs of cytotoxic indenoisoquinoline topoisomerase 1 (Top1) inhibitors, exhibiting potent cytotoxicity but weak inhibitory activity toward Top 1. Through COMPARE analysis, cytotoxicity studies in Top 1-deficient cells, chemical synthesis and biological evaluation of methylated dihydroindenoisoquinoline 5, we demonstrated that dihydroindenoisoquinolines function as prodrugs of indenoisoquinolines in cancer cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.