乙基2-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡啶-4-羧酸酯 | 427885-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡啶-4-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-isonicotinate
• CAS: 427885-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: VZFJQRIDOLQYLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡啶-4-羧酸酯 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-chloromethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,8-双[2-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡啶-4-基]甲基-哌嗪的N3 / 8-二取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和抗增殖特性。

  摘要：

  一系列新颖的N（3/8）-双取代-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，以提高原型3,8-bis [2-（3,4,5-）的体外活性合成了三甲氧基苯基）吡啶基-4-基）甲基哌嗪（1），并通过对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验进行了评估。化合物2a，b，f和m不仅显示出对白血病癌细胞的生长抑制活性，而且还显示出了对某些实体瘤生长的相当好的活性。其中2a是最有效的，其IC（50）值在低微摩尔范围内。此外，已选择化合物2a在MCF-7细胞上进行体外测试，以评估该先导化合物的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 、 2-氯异烟酸乙酯 生成 乙基2-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡啶-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diamine compound with 6-membered ring groups

  摘要：

  化合物的分子式为（1）的环状二胺化合物：其中A是单键或C≡C; X和Y各自是CH或氮原子; m为1或2; n为1至5的数字; 其酸加成盐或水合物。该化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有优异的抑制作用，可用作预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病的药物。

  公开号：

  US06509329B1

文献信息

• Cyclic amine compounds and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06395753B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  A cyclic amine compound represented by the following general formula (1): wherein, R1, R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom or an alkoxy group; W1 and W2 each independently represent N or CH; X represents O, NR4, CONR4 or NR4CO; R4 each independently represents a hydrogen atom, or an alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, or heteroaralkyl group; and l, m and n each represents a number of 0 or 1, a salt thereof and a hydrate thereof are provided. These compounds have inhibitory effects on both cell adhesion and cell infiltration and are useful as anti-asthmatic agents, anti-allergic agents, anti-rheumatic agents, anti-arteriosclerotic agents, anti-inflammatory agents, anti-Sjogren's syndrome agents or the like.

  以下是通用公式（1）所代表的一个环胺化合物： 其中， R1、R2和R3分别独立地代表氢原子或烷氧基； W1和W2分别独立地代表N或CH； X代表O、NR4、CONR4或NR4CO； R4分别独立地代表氢原子，或烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环芳基基团；以及 l、m和n分别代表0或1的数字， 提供其盐和水合物。这些化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有抑制作用，并可用作抗哮喘剂、抗过敏剂、抗风湿剂、抗动脉硬化剂、抗炎剂、抗干燥综合征剂等。
• Piperazine derivative
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06432957B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  A piperazine compound represented by formula (1): wherein X is —CH2—, —C(O)— or —CH(CH3)—; R1 is a hydrogen atom or alkyl group; and R2 is a hydrogen atom, alkyl group, hydroxyalkyl group, arylalkyl group, heteroarylalkyl group, carboxyalkyl group, carboxamidoalkyl group, aminoalkyl group or guanidinoalkyl group; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has excellent inhibitory effects on both cell adhesion and cell infiltration and is useful for prevention or treatment of diseases such as allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis and inflammation.

  一种由化学式（1）表示的哌嗪化合物： 其中X为—CH2—、—C(O)—或—CH(CH3)—；R1为氢原子或烷基基团；R2为氢原子、烷基基团、羟基烷基基团、芳基烷基基团、杂环芳基烷基基团、羧基烷基基团、羧胺基烷基基团、氨基烷基基团或胍基烷基基团；其酸加合盐，或其水合物。该化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有出色的抑制作用，并可用于预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病。
• Cyclic diamine compound with 6-membered ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06509329B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  A cyclic diamine compound of formula (1): wherein A is a single bond or C≡C; X and Y are individually CH or a nitrogen atom; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has excellent inhibitory effects on both cell adhesion and cell infiltration and is useful as a medicine for prevention or treatment of diseases such as allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis and inflammation.

  一种具有以下化学式（1）的环状二胺化合物：其中A是单键或C≡C；X和Y分别是CH或氮原子；m为1或2；n为1至5的数字；其酸盐加合物或水合物。该化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有优异的抑制效果，可用作预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病的药物。
• Unsymmetrical cyclic diamine compound
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030022887A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A cyclic diamine compound of formula (1): 1 wherein A is (CH 2 ) n , (CH 2 ) n —CH═CH, CO—(CH 2 ) n or CO—(CH 2 ) n —CH═CH, in which n is a number of 0 to 3; Z represents a formula (2) or (3): 2 in which R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are individually a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, halogen atom or nitro group; R 3 is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, halogen atom, nitro group, naphthyl group, or phenyl group which may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups, alkoxy groups, halogen atoms, a nitro group and a phenyl group; and X and Y are individually CH or a nitrogen atom; and m is 1 or 2; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof, and a medicine containing such a compound.

  一种化学式（1）的环状二胺化合物：其中A为(CH2)n，(CH2)n—CH2CH，CO—(CH2)n或CO—(CH2)n—CH2CH，其中n为0至3的数字；Z代表化学式（2）或（3）：其中R1、R2、R4、R5和R6分别为氢原子、烷基基团、烷氧基团、卤原子或硝基基团；R3为氢原子、烷基基团、烷氧基团、卤原子、硝基基团、萘基团或苯基团，可以由1至3个从烷基基团、烷氧基团、卤原子、硝基基团和苯基团组成的取代基取代；X和Y分别为CH或氮原子；m为1或2；其酸加合盐或水合物，以及含有这种化合物的药物。
• Erythropoietin production accelerator
  申请人：Imagawa Shigehiko

  公开号：US20060040986A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to a preventive or therapeutic agent for pathological conditions caused by reduced production of erythropoietin, or for anemia, or for chronic anemia, renal anemia, aplastic anemia, or pure red cell aplasia, the agent comprising, as an active ingredient, a cyclic amine compound represented by the following formula (1): wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or hydroxy, alkyl, halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, carboxyl, alkoxycarbonyl or alkanoyl group; W 1 and W 2 each independently represent N or CH; X represents O, NR 4 , CONR 4 or NR 4 CO; R 4 each represents a hydrogen atom, or an alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted aralkyl, or substituted or unsubstituted heteroaralkyl group; and l, m and n each represents a number of 0 or 1, or a salt thereof or a solvate thereof.

  本发明涉及一种预防或治疗由于红细胞生成素减少引起的病理状态，或用于贫血，慢性贫血，肾性贫血，再生障碍性贫血或纯红细胞再生障碍的药物，该药物包含以下式（1）所表示的环状胺化合物作为活性成分：其中，R1，R2和R3各自独立地表示氢原子，卤素原子，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，羧基，烷氧羰基或烷酰基；W1和W2各自独立地表示N或CH；X表示O，NR4，CONR4或NR4CO；R4表示氢原子，或烷基，烯基，炔基，取代或未取代芳基，取代或未取代杂芳基，取代或未取代芳基甲基，或取代或未取代杂芳基甲基基团；l，m和n各自表示0或1的数字，或其盐或溶剂化物。