benzyl(3-cyclohex-1-enylallyl)amine | 628297-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(3-cyclohex-1-enylallyl)amine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-en-1-amine；(E)-N-benzyl-3-(cyclohex-1-en-1-yI)prop-2-en-1-amine；(E)-N-benzyl-3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 628297-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: LFDZBMLRWLVNCI-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(3-cyclohex-1-enylallyl)amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3aR,8aS,9aR)-2-Benzyl-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of g- and d- Sultams by Intramolecular Diels-Alder Reaction of Vinylsulfonamides Posses- sing an Acyclic or Carbocyclic 1,3-Diene Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)80
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl(3-cyclohex-1-enylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  未活化的烯烃和炔烃的一般酸介导的氢氨基甲基化。

  摘要：

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201906910

文献信息

• Synthesis of Allylamines fromAlkynes and Iminium Ions
  作者：Herbert Mayr、Susanne Rehn、Armin R. Ofial

  DOI：10.1055/s-2003-41028

  日期：——

  The iminium salt Bn2N+=CH2 SnCl5 - undergoesene reactions with inverse electron demand with alkynes and withthe triple bond of enynes to give benzylideneammonium ions in aprotic solvents.Their hydrolysis yields N-benzylallylaminesin good yields. Mannich reaction products, which are the main productsunder more nucleophilic reaction conditions, have not been detected.

  亚胺盐 Bn2N+=CH2 SnCl5 - 在非质子溶剂中与炔烃及烯炔的三键进行反电子需求的ene反应，生成苄叉基铵离子。其水解产物为N-苄基烯丙胺，产率良好。在更具亲核性的反应条件下，曼尼希反应产物（主要产物）尚未被检测到。
• [EN] PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOALKYLATION REACTION<br/>[FR] PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOALKYLATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2019219942A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminoalkylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal or a hemiaminal ether with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the hemiaminal ether contains a secondary or a tertiary amino group which carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the secondary or tertiary amino group is linked to an alkoxy group by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent.

  提供的是一种通过非芳香性C-C双键或C-C三键的氢胺烷基化反应制备胺类化合物的过程，该过程包括以下步骤：将包含非芳香性C-C双键或C-C三键的化合物与可通过将氨基醚或半胺醚与含三氟乙酸的酸性介质结合而获得的反应组分反应，其中氨基醚包含通过亚甲基链连接的两个氨基团，其中一个氢原子可以被另一取代基替换，这两个氨基团中至少一个携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上；半胺醚包含一个次级或三级氨基团，该氨基团携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上，且该次级或三级氨基团通过亚甲基链与烷氧基团相连，其中一个氢原子可以被另一取代基替换。
• PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOMETHYLATION REACTION
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP3569593A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminomethylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom.

  提供了一种通过非芳香族 C-C 双键或 C-C 三键的氢氨甲基化反应生产胺的工艺，所述工艺包括 使包含非芳香族 C-C 双键或 C-C 三键的化合物与反应组分反应的步骤，该反应组分可通过将氨基醛与包含三氟乙酸的酸性介质结合而获得、 其中氨基醛含有两个独立地选自仲氨基和叔氨基的氨基基团，这两个氨基基团通过亚甲基连接，并且至少有一个氨基基团的碳原子上带有一个氢原子，该氢原子以 α 位与氮原子结合。