7-((2R,4R,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 501013-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-((2R,4R,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 501013-50-9
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 359.812
• InChiKey: NBINTWNRRQLHHP-CDHAZOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2R,4R,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,4R,5R)-4-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-((2R,4R,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008