(2S,3R)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-3-甲酸甲酯 | 748777-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,3R)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-3-甲酸甲酯
• 中文别名: (2R,3S)-rel-2-(4-甲氧基苯基)-3-吡咯烷羧酸甲酯
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-methyl 2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylate；methyl (2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 748777-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ZIFNSVMYHQPTFI-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯 在 4 Angstroem MS 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3R)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-2-aryl-3-pyrrolidine carboxylic esters via diastereoselective cyclization of γ-imino esters using a TiCl4/Et3N reagent system

  摘要：

  Facile synthesis of cis-2-aryl-3-pyrrolidine carboxylates from readily accessible gamma-imino esters by intramolecular cyclization mediated by a TiCl4/Et3N reagent system is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.080

文献信息

• The Cyano Group as a Traceless Activation Group for the Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides: A Five-Step Synthesis of (±)-Isoretronecanol
  作者：Jundong Li、Huaibo Zhao、Xunjin Jiang、Xiance Wang、Haiming Hu、Lei Yu、Yandong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500961

  日期：2015.5.18

  The cyano group was used as a traceless activation group for the [3+2] cycloaddition of azomethine ylides in a two‐step process, thereby providing a highly effective approach to 5‐unsubstituted pyrrolidines. The transformation includes the silver acetate catalyzed intermolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of α‐iminonitriles and an unprecedented sodium borohydride induced reductive decyanation reaction

  在两步过程中，氰基被用作无痕活化基团，用于偶氮甲酰亚胺的[3 + 2]环加成，从而为5未取代的吡咯烷提供了一种高效的方法。转变包括乙酸银催化的α-亚氨基的分子间1,3-偶极环加成反应以及空前的硼氢化钠诱导的还原性脱氰反应。各种各样的基板适合于这种转化。该方法被进一步扩展为吡咯烷定天然产物异维他命醇的五步全合成。