5-isopropyliden-3-(2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-isopropyliden-3-(2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: uncinine；1-[(2-oxo-5-propan-2-ylidenefuran-3-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HREXWSQKOMIFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-iodo-2-methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-en-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 5-isopropyliden-3-(2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative lactonization via carbonyl oxygen attack: a short and selective total synthesis of uncinine and its analogues

  摘要：

  A novel cytotoxic butenolide alkaloid, uncinine, has been synthesized for the first time in 8 steps from propargyl alcohol. The sequence features a mild and efficient tandem carbonylative lactonization of a beta-iodoenone precursor using an inorganic base at 1 atm CO, and an indirect attachment of the pyrrolidinone ring via nucleophilic substitution with methyl gamma-aminobutyrate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.128

表征谱图