(2,6-dibromo-4-methyl-phenyl)-thiourea | 228266-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dibromo-4-methyl-phenyl)-thiourea
• 英文别名: (2,6-Dibrom-4-methyl-phenyl)-thioharnstoff；(2,6-Dibromo-4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 228266-56-6
• 化学式: C₈H₈Br₂N₂S
• 分子量: 324.039
• InChiKey: BZQCSWUDBPFRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dibromo-4-methyl-phenyl)-thiourea 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 {5-[(Cyclopropylmethyl-propyl-amino)-methyl]-4-trifluoromethyl-thiazol-2-yl}-(2,6-dibromo-4-methyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Arylaminothiazoles as high-affinity corticotropin-Releasing factor 1 receptor (CRF1R) antagonists: synthesis, binding studies and behavioral efficacy

  摘要：

  2-Arylamino-4-trifluoromethyl-5-aminomethylthiazoles represent a novel series of high-affinity corticotropin releasing factor-1 receptor (CRF1R) antagonists that are prepared in three steps in good overall yields. Herein, we report binding SAR as well as anxiolytic activity of an exemplary compound (7a, K-i = 8.6 nM) in a mouse canopy model. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.055
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 (2,6-dibromo-4-methyl-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Hydrolysis of Mono- and Disubstituted Benzoylthioureas¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01321a061

文献信息

• Novel matrinic acid derivatives bearing 2‐anilinothiazole structure for non‐small cell lung cancer treatment with improved Hsp90 targeting effect
  作者：Yiming Xu、Panke Zeng、Haodong Wang、Keyan Han、Gan Qiu、Yongquan Wei、Rui Chen、Lisheng Wang、Xu Liu

  DOI：10.1002/ddr.21974

  日期：2022.9

  oncoproteins, Hsp90 has emerged as a promising drug target for cancer therapy. In particular, inhibiting Hsp90 plays a vital role in the treatment of non-small cell lung cancer. Owing to undesirable outcomes of Hsp90 inhibitors in clinical trials, a series of matrinic acid compounds bearing 2-anilinothiazole moiety were designed based on the structural features allocation shared among Hsp90 inhibitors

  Hsp90 参与介导 300 多种客户蛋白（其中许多是癌蛋白）的折叠和成熟，已成为癌症治疗的有希望的药物靶点。特别是抑制Hsp90在非小细胞肺癌的治疗中起着至关重要的作用。由于 Hsp90 抑制剂在临床试验中的不良结果，基于 ATP 结合口袋内 Hsp90 抑制剂之间共享的结构特征分配，设计了一系列带有 2-苯胺噻唑部分的苦参酸化合物。大多数化合物显示出通过 MTT 测定验证的有效抗癌活性。其中，最有效的化合物C4 (IC 50 选择针对四种细胞系< 10 μM）进行进一步的机制研究。值得注意的是，C4 显示出比 17AAG 更好的安全性，具有更高的 SI 值。热迁移分析数据表明， C4与 Hsp90 (-18.85 ± 0.56°C) 表现出与根赤酚相当的强结合亲和力。机制研究证实C4显着抑制A549细胞的增殖和迁移活动。此外，C4可诱导 G1 期延长和细胞凋亡。Western印迹分析结