| 1623809-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1623809-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 393.304
• InChiKey: ZWUUQIYANGQSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated functionalisation of unactivated alkenes for the synthesis of pyrazoline and isoxazoline derivatives

  摘要：

  一种PhI(OAc)2促进的β,γ-不饱和肼和肟的自由基环化反应被开发出来，用于高效合成吡唑烷和异噁唑烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob00029g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Bromophenyl)but-3-en-1-one 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和腙卤环化高效合成二氢吡唑

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了 β,γ-不饱和腙与 N-溴代琥珀酰亚胺的有效卤环化反应，无需添加任何添加剂，以方便获得生物学上重要的 4,5-二氢吡唑。在优化的条件下，以良好的收率获得了多种高度取代的 4,5-二氢吡唑衍生物。此外，该反应可以进一步应用于以一锅法合成吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402021

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminomethylamination and Aromatization of Aminoalkenes with Aminals via C–N Bond Activation
  作者：Lixin Li、Peipei Liu、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03001

  日期：2016.11.4

  the Pd-catalyzed tandem aminomethylamination/aromatization reaction with aminals via C–N bond activation. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel strategy to synthesize aromatic heterocycles from alkenes in the absence of external oxidant and base. Mechanistic studies suggested that aminal not only functioned as an aminomethyl source but also acted as formal oxidant

  由于容易实现的亚胺-烯胺互变异构作用，β，γ-不饱和已成功地用作氨基二烯的替代物，用于通过C–N键活化实现Pd催化的串联氨甲基化/芳香化反应。这种直接且操作简单的方案提供了一种根本上新颖的策略，可以在没有外部氧化剂和碱的情况下从烯烃合成芳族杂环。机理研究表明，缩醛胺不仅起氨基甲基源的作用，而且还起形式氧化剂和内碱的作用，以促进芳香化作用。
• Photocatalytic Generation of N-Centered Hydrazonyl Radicals:  A Strategy for Hydroamination of β,γ-Unsaturated Hydrazones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Feng-Lei Liu、Qiao-Hui Deng、André M. Beauchemin、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201406491

  日期：2014.11.3

  photocatalytic generation of N‐centered hydrazonyl radicals has been accomplished for the first time. This approach allows efficient intramolecular addition of hydrazonyl radical to terminal alkenes, thus providing hydroamination and oxyamination products in good yields. Importantly, the protocol involves deprotonation of an NH bond and photocatalytic oxidation to an N‐centered radical, thus obviating

  N中心的肼基自由基的可见光光催化生成已首次实现。该方法允许将肼基自由基有效地分子内加成至末端烯烃，从而以高收率提供氢化胺化和氧胺化产物。重要的是，该方案涉及NH键的去质子化和光催化氧化成N中心的自由基，从而避免了制备光不稳定胺前体或化学计量使用氧化剂的需要。
• Copper‐Catalyzed Domino Cyclization/Thiocyanation of Unactivated Olefins: Access to SCN‐Containing Pyrazolines
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Han He、Ning Xu、Qin Fang、Kang Guo、Shujun Cao、Yun Shi、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201901104

  日期：2020.1.7

  A mild and highly efficient Cu‐catalyzed cascade cyclization/thiocyanation of unactivated alkenes bearing hydrazones has been developed. A broad range of SCN‐substituted pyrazolines have been readily obtained in good to excellent yields with commercially available and very cheap Cu(acac)2 and NH4SCN. This present method provides a rapid, facile, and practical access to valuable pyrazolines with the

  已开发出温和高效的铜催化未活化的带有的烯烃的级联环化/硫氰化反应。可以很容易地以市售的非常便宜的Cu（acac）2和NH 4 SCN获得各种各样的SCN取代的吡唑啉，收率很好。本发明方法提供了具有重要的SCN官能度的有价值的吡唑啉的快速，简便和实用的途径，并且适用于克级。
• 一类二氢吡唑类化合物及其制备方法和用途
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN104292164B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供了一类二氢吡唑类化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基、任选取代的苄基或任选取代的烷基；R2为甲苯磺酰基、三氯乙酰基、甲磺酰基；R3和R4分别独立地为H或烷基。
• Synthesis of Dihydropyrazoles via Ligand-Free Pd-Catalyzed Alkene Aminoarylation of Unsaturated Hydrazones with Diaryliodonium Salts
  作者：Meng-Nan Yang、Dong-Mei Yan、Quan-Qing Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02480

  日期：2017.10.6

  palladium-catalyzed aminoarylation reaction of the unactivated alkenes in β,γ-unsaturated hydrazones is described. This protocol enables efficient and simultaneous formation of C(sp3)–N and C(sp3)–C(sp2) bonds under mild conditions, providing a practical and general approach to various diversely substituted dihydropyrazoles in generally good yields, without the use of any stoichiometric external oxidant

  描述了β，γ-不饱和中未活化烯烃的无配体钯催化的氨基芳基化反应。该方案可在温和条件下有效且同时形成C（sp 3）–N和C（sp 3）–C（sp 2）键，从而提供了一种实用且通用的方法，以通常的高收率生产各种不同取代的二氢吡唑，而无需使用任何化学计量的外部氧化剂。