2-chloro-5-(isothiocyanatomethyl)pyridine | 120741-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(isothiocyanatomethyl)pyridine
• CAS: 120741-17-5
• 化学式: C₇H₅ClN₂S
• 分子量: 184.649
• InChiKey: HLANZZKRJZZYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(isothiocyanatomethyl)pyridine 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-6,7-dihydro-5H-isoxazolo[2,3-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PESTICIDES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求所定义的那样，可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2014076272A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基甲基-2-氯吡啶 在 三乙烯二胺 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-5-(isothiocyanatomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  面向计算模型的子结构拼接在噻唑烷衍生物鉴定中的应用作为潜在的低蜜蜂毒性新烟碱类杀虫剂

  摘要：

  为了寻找低蜜蜂毒性的新型新烟碱类杀虫剂，通过子结构剪接策略合理设计了一系列具有低蜜蜂毒性的噻唑烷结构的化合物，并评价了其杀虫活性。最佳化合物A24和A29对豆蚜的LC 50值分别为30.01和17.08 mg/L。对爪蟾卵母细胞进行的电生理研究表明，化合物A29作用于昆虫nAChR，EC 50值为50.11 μM。对接结合模式分析表明， A29通过与 D_Arg55、D_Leu102 和 D_Val114 残基的氢键与Lymnaea stagnalis乙酰胆碱结合蛋白结合。量子力学计算表明，与蜜蜂高毒性吡虫啉相比， A29具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能量和更低的垂直电离势（IP）值，显示出潜在的低蜜蜂毒性。蜜蜂毒性预测模型也表明A29对蜜蜂无毒。我们目前的工作确定了一种创新的杀虫支架，可能有助于进一步探索低蜂毒新烟碱类杀虫剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00461

文献信息

• Structural Biology-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Insect Nicotinic Acetylcholine Receptor Orthosteric Modulators
  作者：Mark Montgomery、Stefano Rendine、Christoph T. Zimmer、Jan Elias、Jürgen Schaetzer、Thomas Pitterna、Fides Benfatti、Marisa Skaljac、Aurélien Bigot

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01767

  日期：2022.2.10

  for a growing world population to protect crops and animal and human health. New chemotypes modulating the insect nicotinic acetylcholine receptors have been recently brought to the agricultural market, yet with limited understanding of their molecular interactions at their target receptor. Herein, we disclose the first crystal structures of these insecticides, namely, sulfoxaflor, flupyradifurone, triflumezopyrim

  对于不断增长的世界人口而言，开发新型安全杀虫剂仍然是保护农作物、动物和人类健康的重要需求。调节昆虫烟碱乙酰胆碱受体的新化学型最近已进入农业市场，但对其靶受体的分子相互作用了解有限。在此，我们在模拟昆虫离子通道正构位点的双突变乙酰胆碱结合蛋白中披露了这些杀虫剂的第一个晶体结构，即磺胺嘧啶、氟吡呋喃酮、氟虫嘧啶、氟嘧啶和实验化合物 dicloromezotiaz。通过这些发现，我们发现了具有相关作用模式的新型药效团，我们在本文中描述了它们的设计、合成和生物学评估。
• Alpha-unsaturated amines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0302389A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  α-Unsaturated amines of the formula: wherein X¹ and X² are such that one is an electron-­attracting group with the other being a hydrogen atom or an electron-attracting group; R¹ is a group attached through a nitrogen atom; R² is a hydrogen atom or a group attached through a carbon, nitrogen or oxygen atom; n is an integer equal to 0, 1 or 2; A is a heterocyclic group or a cyclic hydrocarbon group, and salts thereof and their agrochemical use as insecticidal and/or miticidal agents are described.

  式中α-不饱和胺： 式中：X¹和X²一个是引电子基团，另一个是氢原子或引电子基团；R¹是通过氮原子连接的基团；R²是氢原子或通过碳原子、氮原子或氧原子连接的基团；n是等于0、1或2的整数；A是杂环基团或环烃基团；描述了其盐类及其作为杀虫剂和/或杀螨剂的农用化学品用途。
• Intermediates, their production and their use for preparing alpha-unsaturated amines
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0529680A2

  公开（公告）日：1993-03-03

  α-unsaturated amines of the formula: wherein X¹ and X² are such that one is an electron-attracting group with the other being a hydrogen atom or an electron-attracting group; R¹ is a group attached through a nitrogen atom; R² is a hydrogen atom or a group attached through a carbon, nitrogen or oxygen atom; n is an integer equal to 0, 1 or 2; A is a heterocyclic group or a cyclic hydrocarbon group, and salts thereof and their agrochemical use as insecticidal and/or miticidal agents are described.

  式中α-不饱和胺： 其中，X¹和X²一个是引电子基团，另一个是氢原子或引电子基团；R¹是通过氮原子连接的基团；R²是氢原子或通过碳原子、氮原子或氧原子连接的基团；n是等于0、1或2的整数；A是杂环基团或环烃基团。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridylmethylisothiocyanaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0893441A1

  公开（公告）日：1999-01-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Pyridylmethylisothiocyanaten der Formel (I) in welcher R1für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht dadurch gekennzeichnet, man in einer ersten Stufe Amine der Formel (II) in welcher R1die oben angegebene Bedeutung hat, mit Xanthogenaten der Formel (III) in welcher R2für C1-C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl steht und Mfür ein Alkalimetall, vorzugsweise Natrium und Kalium oder für Ammonium steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und in einer zweiten Stufe die so erhaltenen neuen Dithiocarbamate der Formel (IV) in welcher R1 und Mdie oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Isothiocyanaten der Formel (I) oxidiert.

  本发明涉及一种制备式 (I) 的吡啶基甲基异硫氰酸酯的新工艺 其中 R1 代表卤素或 C1-C4 烷基 其特征在于 在第一阶段，加入式（II）的胺 其中 R1具有上述含义、 与式（III）的黄原酸盐 其中 R2 代表 C1-C4 烷基，最好是甲基或乙基，和 M 代表碱金属，最好是钠和钾，或代表铵、 可选择在有稀释剂存在的情况下，以及 在第二阶段，制得式 (IV) 的新二硫代氨基甲酸盐 其中 R1 和 M 具有上述含义、 可选择在有稀释剂存在的情况下，得到式（I）的异硫氰酸酯。
• US5175301A
  申请人：——

  公开号：US5175301A

  公开（公告）日：1992-12-29