5,6-Dihydrothieno(2,3-h)cinnolinone | 118777-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-Dihydrothieno(2,3-h)cinnolinone
• 英文别名: 5,6-dihydrothieno[2,3-h]cinnolin-3(2H)-one；5,6-dihydro-2H-thieno[2,3-h]cinnolin-3-one
• CAS: 118777-73-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: PJAASRHTHMBYJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydrothieno(2,3-h)cinnolinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以46%的产率得到3-Chloro-5,6-dihydrothieno(2,3-h)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物，VI。3-Hydrazinethieno (2,3-h) Cinnoline 及其衍生物的合成及降压活性

  摘要：

  新的 3-hydrazinothieno (2,3-h) cinnolines 的制备连同它们对正常血压大鼠的降压作用进行了描述。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211008
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4,4a,5,6-tetrahydrothieno(2,3-h)cinnolinone 在 sodium hydroxide 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5,6-Dihydrothieno(2,3-h)cinnolinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物，VI。3-Hydrazinethieno (2,3-h) Cinnoline 及其衍生物的合成及降压活性

  摘要：

  新的 3-hydrazinothieno (2,3-h) cinnolines 的制备连同它们对正常血压大鼠的降压作用进行了描述。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211008

文献信息

• GARCIA-DOMINGUEZ, NEFTALI;RAVINA, ENRIQUE;SANTANA, LOURDES;TERAN, CARMEN;+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 10, C. 735-738
  作者：GARCIA-DOMINGUEZ, NEFTALI、RAVINA, ENRIQUE、SANTANA, LOURDES、TERAN, CARMEN、+

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazine Derivatives, VI. Synthesis and Hypotensive Activity of 3-Hydrazinethieno(2,3-h)Cinnoline and its Derivatives
  作者：Neftali Garcia-Dominguez、Enrique Raviña、Lourdes Santana、Carmen Terán、Gerardo Garcia-Mera、Francisco Orallo、Manuel Crespo、Jose-Angel Fontenla

  DOI：10.1002/ardp.19883211008

  日期：——

  The preparation of new 3‐hydrazinothieno(2,3‐h)cinnolines is described togehter with their hypotensive effects in normotensive rats.

  新的 3-hydrazinothieno (2,3-h) cinnolines 的制备连同它们对正常血压大鼠的降压作用进行了描述。
• Behaviour of 5,6-dihydrothieno[2,3-<i>h</i>]cinnolin-3(2<i>H</i>)-one and 5,6-dihydrothieno[3,2-<i>h</i>]cinnolin-3(2<i>H</i>)-one towards hydrazine. Synthesis of thienocinnolinones and of 4-aminothienocinnolinones
  作者：Stefania Villa、Giorgio Cignarella、Michela M. Curzu、Gérard A. Pinna、Elena Pini、Lucio Toma

  DOI：10.1002/jhet.5570360523

  日期：1999.9

  isomeric compounds 5,6-dihydrothieno[2,3-h]cinnolin-3(2H)-one (7a) and 5,6-dihydrothieno-[3,2-h]cinnolin-3(2H)-one (7b) rapidly tautomerise to the corresponding 1,4-dihydrothienocinnolinones 8a,b when kept in refluxing hydrazine hydrate. With longer reaction times the initially formed 8a,b dehydrogenate to the thienocinnolinones 9a,b which eventually are aminated to 4-aminothienocinnolinones 10a,b. This behaviour

  异构体化合物5,6-二氢噻吩并[2,3- h ] cinnolin-3（2 H）-one（7a）和5,6-二氢噻吩并[[3,2 - h ] cinnolin-3（2 H）-one （7b）当保持在回流的水合肼中时，迅速地互变异构成相应的1，4-二氢噻吩并噻吩啉酮8a，b。随着较长的反应时间，最初形成的8a，b脱氢成噻吩并噻吩酮9a，b，最终胺化为4-氨基噻吩并噻吩酮10a，b。此行为回想起有关5,6-dihydrobenzocinnolin-3（2 H）-one（1）在相同条件下经历脱氢反应生成苯并[ h ]肉桂醇-3（2 H）-一（2），然后进行4胺化至3，但中间体的稳定性，最终胺化的机理有所不同，并获得更高的反应速率。所有这些差异可以根据两个系列的转化的中间体和产物的形成热来合理化。