(4S)-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)pentanol | 399535-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4S)-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)pentanol
• CAS: 399535-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RDYXQUZPYPDYQY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)pentanol 在 正丁基锂 、 Celite 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-methyl-(6S)-(2'-methoxymethyloxy-5'-methyl)phenyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（+）-和（-）-elvirol的首次合成

  摘要：

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00447-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)pentanol 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4S)-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（+）-和（-）-elvirol的首次合成

  摘要：

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00447-5