(Z)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-pent-2-enoic acid | 146328-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-pent-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-[1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]indol-5-yl]pent-2-enoic acid
• CAS: 146328-06-5
• 化学式: C₂₆H₂₁F₂NO₂
• 分子量: 417.455
• InChiKey: IXOUQIWBBJFLLC-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-pent-2-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-((Z)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-pent-2-enoylamino)-phenoxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4'-difluorobenzhydryl)-5-propionylindole 在 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (Z)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819