(3S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester | 721923-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 721923-42-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: BXXFHFHTNYJSOH-ISELOKBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium deuteride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3β-hydroxy[19-2H2]pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢表雄酮和孕烯醇酮及其硫酸盐的[19-2H3]-类似物的合成。

  摘要：

  制备了孕烯醇酮和硫酸孕烯醇酮的氘代类似物，其氘原子位于19位。该合成方法是在脱氢表雄酮的衍生物上开发的，其中最初的中间体得到了很好的表征，然后应用于孕烯醇酮系列。将起始的19-羟基化合物转化为3alpha，5-环衍生物，以简化Jones氧化为相应的19-羧酸。氧化，重排成3-羟基-5-烯并进行适当的保护后，通过氘化锂铝进行还原，引入了两个氘原子。在锌和氧化氘的存在下，碘化物与甲磺酸盐的交换会添加第三个氘原子。脱保护得到标题类似物，其具有约93-95％的d3-衍生物，其余部分主要不是完全氘化的d2-类似物，根据质谱分析显示。因此，由14-步骤从19-羟基-17-氧代雄酮-5-en-3β-乙酸乙烯酯以14％的步骤制备了3β-羟基[19-2H3] androst-5-en-17-one，产率为8.9％。孕烯醇酮系列得到3beta-羟基[19-2H3] pregn-5-en-20-one，产率7.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2003.11.002
• 作为产物：
  描述：

  19-hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnan-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (3S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢表雄酮和孕烯醇酮及其硫酸盐的[19-2H3]-类似物的合成。

  摘要：

  制备了孕烯醇酮和硫酸孕烯醇酮的氘代类似物，其氘原子位于19位。该合成方法是在脱氢表雄酮的衍生物上开发的，其中最初的中间体得到了很好的表征，然后应用于孕烯醇酮系列。将起始的19-羟基化合物转化为3alpha，5-环衍生物，以简化Jones氧化为相应的19-羧酸。氧化，重排成3-羟基-5-烯并进行适当的保护后，通过氘化锂铝进行还原，引入了两个氘原子。在锌和氧化氘的存在下，碘化物与甲磺酸盐的交换会添加第三个氘原子。脱保护得到标题类似物，其具有约93-95％的d3-衍生物，其余部分主要不是完全氘化的d2-类似物，根据质谱分析显示。因此，由14-步骤从19-羟基-17-氧代雄酮-5-en-3β-乙酸乙烯酯以14％的步骤制备了3β-羟基[19-2H3] androst-5-en-17-one，产率为8.9％。孕烯醇酮系列得到3beta-羟基[19-2H3] pregn-5-en-20-one，产率7.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2003.11.002