(+/-)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine p-toluenesulfonic acid salt | 201855-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: (+/-)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine tosylate；[1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl]methanol;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 201855-55-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₉H₂₀FNO
• 分子量: 469.577
• InChiKey: YOWJYKDQPABXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• LogP：
  0.3 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine p-toluenesulfonic acid salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(+)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropiridine
  参考文献：
  名称：

  (-)-帕罗西汀的便捷合成

  摘要：

  报道了一种从 1-苄基-4-哌啶酮 (2) 开始合成抗抑郁药帕罗西汀的简便方法。立体选择性还原导致顺式哌啶-3-甲醇 [(+)-6]。顺式-哌啶-3-甲醇甲磺酸酯 (7) 和芝麻酚之间的反应通过 3 位立体中心的反转反应生成苄基保护的反式帕罗西汀 (9)。后一种化合物通过氢解脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400067
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  (-)-帕罗西汀的便捷合成

  摘要：

  报道了一种从 1-苄基-4-哌啶酮 (2) 开始合成抗抑郁药帕罗西汀的简便方法。立体选择性还原导致顺式哌啶-3-甲醇 [(+)-6]。顺式-哌啶-3-甲醇甲磺酸酯 (7) 和芝麻酚之间的反应通过 3 位立体中心的反转反应生成苄基保护的反式帕罗西汀 (9)。后一种化合物通过氢解脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400067

文献信息

• N-benzylpiperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyesseti Gyar Rt.

  公开号：US06657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  A process is disclosed for the preparation of compounds of the formula (I), which compounds are useful as intermediates for the preparation of paroxetine of formula(V).

  揭示了一种用于制备式(I)化合物的过程，这些化合物可用作制备式(V)帕罗西汀的中间体。
• N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0923554A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US6657062B1
  申请人：——

  公开号：US6657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02
• [EN] N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-BENZYLPIPERIDINE ET DE TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1998001424A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein X stands for hydroxyl group, halogen or R-SO3-group, wherein R means an optionally substituted alkyl or aryl group; each of A and B represents hydrogen or A and B together can form a valence bond, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds. The novel compounds of formula (I) of the invention are valuable intermediates for the preparation of paroxetine, an antidepressant drug. Furthermore, the invention relates to a process for the preparation of novel compounds of formula (I), wherein X, R, A and B are as defined above, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds; as well as to the use of these substances for the preparation of paroxetine of formula (V).(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I) dans laquelle X est un groupe hydroxyle, un halogène ou un groupe R-SO3 dans lequel R représente un groupe alkyle ou aryle éventuellement substitué; A et B représentent chacun un hydrogène ou A et B mis ensemble peuvent former une liaison de valence. La présente invention a également pour objet des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Les nouveaux composés de la formule (I) faisant l'objet de la présente invention constituent des intermédiaires précieux pour la préparation de la paroxétine, qui est un médicament antidépresseur. La présente invention concerne en outre un procédé de préparation des nouveaux composés représentés dans la formule (I), dans laquelle X, R, A et B sont comme définis plus haut, des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Enfin, elle a pour objet l'utilisation de ces substances pour la préparation de la paroxétine représentée répondant à la formule (V).
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PAROXETINE INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRE DE LA PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001025202A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  Compounds of formula (1) intermediates in the manufacture of paroxetine, are prepared by reacting 4-fluoro-α-methyl styrene with benzylamine, or a salt thereof, and formaldehyde in an acidic medium, preferably hydrochloric acid, at elevated temperature, such as 50-100 °C. The compound of formula (1) is isolated in crystalline form, as the toluene sulphonic acid salt.