4-(Azidomethyl)-1,2-dibromobenzene | 1418150-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Azidomethyl)-1,2-dibromobenzene
• CAS: 1418150-40-9
• 化学式: C₇H₅Br₂N₃
• 分子量: 290.945
• InChiKey: IKNBANZVSLZDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Azidomethyl)-1,2-dibromobenzene 、 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (S)-4-benzyl-2-(1,8-naphthyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化手性 1,8-萘啶配体选择性合成 C-O 轴向手性化合物

  摘要：

  轴向手性分子支架广泛存在于治疗剂、天然产物、催化剂和先进材料中。此类分子的构建引起了学术界和工业界的高度关注。在过去的十年中，轴向手性联芳基以及其他非联芳基轴向手性分子的催化不对称合成得到了广泛的探索。然而，C-O 轴向手性的天体选择性合成仍然很大程度上不发达。在此，我们记录了使用新型 1,8-萘啶基手性配体的铜催化 C-O 轴向手性化合物的逆向选择性构建。机理研究为支持去对称反应和动力学拆分过程之间协同相互作用的机制提供了良好的证据。本研究描述的方法对于C-O轴向手性化合物的天体选择性合成具有重要意义，在有机化学中具有广阔的应用前景。 1,8-萘啶基配体在铜催化中的应用预计将在不对称铜 ( I ) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 等领域得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d4sc01074d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-4-(hydroxymethyl)benzene 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(Azidomethyl)-1,2-dibromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxic Activity of 1,2,3-Triazole Derivatives

  摘要：

  Thirteen triazole derivatives bearing halogenated benzyl substituents were synthesized using the Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), a leading example of the click chemistry approach, as the key step. The biological activity of the compounds was evaluated, and it was found that these compounds interfere with the germination and radicle growth (shoots and roots) of two dicotyledonous species, Lactuca sativa and Cucumis sativus, and one monocotyledonous species, Allium cepa. The compounds showed predominantly inhibitory activity related to the evaluated species mainly at the concentration of 10(-4) mol L-1. Some of them presented inhibitory activity comparable to 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid), used as positive control.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130121