p-Nitrobenzyl 3-aminocrotonate | 350010-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzyl 3-aminocrotonate
• 英文别名: beta-Aminocrotonic acid 4-nitrobenzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (Z)-3-aminobut-2-enoate
• CAS: 350010-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: VYGMIONXHGKIJF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 3-aminocrotonate 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到p-Nitrobenzyl 4-methyl-1,2,5-thiadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of enamines, enamides and triazoles by trithiazyl trichloride into 1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  三噻唑三氯化物 1 可将伯胺和仲胺、烯胺和 1,2,3- 三唑转化为 1,2,5- 噻二唑。这些温和的反应为各种烷基、芳基、官能基和季铵盐基 1,2,5-噻二唑的制备提供了一锅式途径，产率从中等到较高不等。三聚体 1 作为 1,2-双亲电体在 CC-N 上添加一个 N-S 单元进行反应。对于原烯胺，15N 标记揭示了另一个次要途径，即在 CC-N 上添加 N-S-N，并消除烯胺氮。对于 N-烷基化的烯胺，烷基保留在季铵化的噻二唑中，但也可以在原位脱烷基。烯酰胺也会发生类似的反应，但会自发发生 N-脱烷基反应。1,2,3-三唑的无环重氮亚胺同系物中含有取电子基团以稳定其无环重氮亚胺同系物，在失去二氮的情况下也会生成 1,2,5-噻二唑。提出了这些新反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b010140k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基乙酰乙酸苄酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以380 mg的产率得到p-Nitrobenzyl 3-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of enamines, enamides and triazoles by trithiazyl trichloride into 1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  三噻唑三氯化物 1 可将伯胺和仲胺、烯胺和 1,2,3- 三唑转化为 1,2,5- 噻二唑。这些温和的反应为各种烷基、芳基、官能基和季铵盐基 1,2,5-噻二唑的制备提供了一锅式途径，产率从中等到较高不等。三聚体 1 作为 1,2-双亲电体在 CC-N 上添加一个 N-S 单元进行反应。对于原烯胺，15N 标记揭示了另一个次要途径，即在 CC-N 上添加 N-S-N，并消除烯胺氮。对于 N-烷基化的烯胺，烷基保留在季铵化的噻二唑中，但也可以在原位脱烷基。烯酰胺也会发生类似的反应，但会自发发生 N-脱烷基反应。1,2,3-三唑的无环重氮亚胺同系物中含有取电子基团以稳定其无环重氮亚胺同系物，在失去二氮的情况下也会生成 1,2,5-噻二唑。提出了这些新反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b010140k

文献信息

• 1,4-Dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04044141A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  1,4-Dihydropyridines characterized by a carbo(arylalkoxy) group in the 5-position, an aryl group in the 4-position and a alkanoyl or carbalkoxy group in the 3-position and further optionally substituted in the 1,2 and 6-positions are coronary dilating, spasmolytic and hypotensive agents. The compounds, of which 2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-4-(2-nitrophenyl)-5-carbobenzoxy-1,4-dihydropy ridine is a representative embodiment, are prepared through the reaction of an ylidene-.beta.-dicarbonyl compound, which may be generated in situ from the corresponding .beta.-dicarbonyl compound and an aldehyde, and an enaminocarboxylic acid ester, which may also be generated in situ from a .beta.-dicarbonyl compound and an amine.

  在1,4-二氢吡啶中，其5位上特征为羧基(芳基氧基)基团，4位上为芳基基团，3位上为烷酰基或羧基烷基基团，而在1,2和6位上进一步可选择性地取代，这些化合物是冠状动脉扩张、解痉和降压剂。这些化合物的代表性实施例包括2,6-二甲基-3-羧甲氧基-4-(2-硝基苯基)-5-羧苯甲酰基-1,4-二氢吡啶，通过β-二羰基化合物的反应生成物(可由相应的β-二羰基化合物和醛在原位生成)和恩氨基羧酸酯的反应生成物(也可由β-二羰基化合物和胺在原位生成)制备而成。