3-methyl-2(3H)-(benzoxazolon-6-yl)acetothiomorpholide | 245095-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-methyl-2(3H)-(benzoxazolon-6-yl)acetothiomorpholide
• 英文别名: 3-methyl-2(3H)-(benzoxazolinon-6-yl)acetothiomorpholide；3-methyl-6-(2-morpholin-4-yl-2-sulfanylideneethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 245095-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: DEUNWKKZQDNFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2(3H)-(benzoxazolon-6-yl)acetothiomorpholide 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以10%的产率得到2-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(4,6-Dimethylpyridin-2-yl)benzoxazolinonyl Methylcarboxamides with Potential Antiinflammatory Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8572
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-乙酰基-3-甲基苯并噁唑-2(3h)-酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 TEA 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-methyl-2(3H)-(benzoxazolon-6-yl)acetothiomorpholide
  参考文献：
  名称：

  WILLGERODOT-KIM LER 反应中的碱催化

  摘要：

  已被硒取代。5 大多数有机教科书中都引用了 WK 反应吗？并且具有相当大的合成价值，但由于产率低和多功能底物通常遇到的复杂反应混合物，它的声誉相当差。值得注意的是，当连接羰基和末端甲基的亚甲基数量增加时，产率急剧下降。n 实际上，只有当亚甲基数量小于 3 时，该反应才有用。 芳香醛和各种苄基在这些条件下，苯甲胺、苄基氰和苄基卤等底物会转化为硫代苯甲酰胺。” 机理

  DOI：

  10.1080/00304940109356597