4,5-二氢-7-[3-(三氟甲基)苯基]吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲酰胺 | 115931-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二氢-7-[3-(三氟甲基)苯基]吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲酰胺
• 中文别名: 4,5-二氢-7-[3-(三氟甲基)苯基]-吡唑并-[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺
• 英文名称: 4,5-Dihydro-7-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carboxamide
• 英文别名: 4,5-Dihydro-7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide；7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 115931-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₄O
• mdl: MFCD00276603
• 分子量: 308.263
• InChiKey: KZFGNDBDCDFDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C
• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-7-[3-(三氟甲基)苯基]吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲酰胺 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4,5,6,7-Tetrahydro-7-(3-(trifluoromethyl)Phenyl)-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo(1,5-A)-pyrimidines

  摘要：

  具有以下结构式的新化合物：其中- - -可以表示C.sub.6和C.sub.7位置之间存在双键，Ia，或C.sub.6和C.sub.7位置之间不存在双键，Ib；R.sub.1选自由氢、溴、氯、氨基、羧基、羧基烷氧基（其中烷氧基为（C.sub.1 -C.sub.3））、氰基、--CO--CF.sub.3、COONa、--CO--C(CH.sub.3).sub.3和其中X为氢、氰基、卤素和硝基；R.sub.2、R.sub.4和R.sub.5可以是氢和较低的烷基（C.sub.1 -C.sub.3）；R.sub.3为氢、烷基（C.sub.1 -C.sub.3）、其中R.sub.7和R.sub.8可以相同或不同，并选自氢、卤素、烷基（C.sub.1 -C.sub.3）、硝基、烷氧基（C.sub.1 -C.sub.3）、三氟甲基、乙酰氨基或N-烷基乙酰氨基其中烷基为（C.sub.1 -C.sub.3），R.sub.3也可以选自从3-噻吩基，2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基中选择的单价基团，所述吡啶基中的任一可选择地用烷基基团R.sub.9取代，其中烷基为（C.sub.1 -C.sub.4），并且所述单价2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基的结构分别如下所示：R.sub.6为氢或烷基（C.sub.1 -C.sub.3）；含有上述定义的化合物的药物组合物；用作抗焦虑剂、降压剂或抗抑郁剂的方法在哺乳动物中使用这些化合物；制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04847256A1
• 作为产物：
  描述：

  7-[3-(三幅甲基)苯基吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,5-二氢-7-[3-(三氟甲基)苯基]吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,4,8-Trisubstituted-3H,6H-1,4,5A,8A-tetraazaacenaph

  摘要：

  本发明揭示了一种有用的抗高血压和抗焦虑药物，即2,4,8-三取代-3H,6H-1,4,5a,8a-四氮杂蒽-3,5(4H)-二酮和2,4,8-三取代-4,5-二氢-5-硫代-3H,6H-1,4,5a,8a-四氮杂萘-3-酮。

  公开号：

  US05013737A1

文献信息

• 5-(Substituted-amino)-8-(phenyl or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04916137A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  This disclosure described novel 5-(substituted-amino)-8-(substituted-phenyl)-3H,6H, -1,-4,5a,8a-tetraazaacenaphthylen-3-ones useful for the treatment of cognitive and related neural behavioral disorders in mammals.

  这项披露描述了一种新颖的5-(取代氨基)-8-(取代苯基)-3H,6H,-1,-4,5a,8a-四氮杂蒽烯-3-酮，用于治疗哺乳动物的认知和相关神经行为障碍。
• Process for the synthesis of 5-[(substituted amino]-8-[phenyl or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05247086A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  A novel process for producing 5-[(substituted)amino]-8-[phenyl or substituted-phenyl]-3H,6H-1,4,5a,8a-tetraazaace-naphthylen-3-ones of the formula: ##STR1## Where R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are defined in the specification by reacting a 4,5-dihydro-7-[phenyl or substituted phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide with carbon disulfide and a suitable base and a lower alkyl iodide to give a 5-(lower alkylthio)-8-[phenyl or substituted phenyl]-3H,6H-1,4,5a,8a-tetraazaacenaphthylen-3-one which is further reacted with an amine of the formula: ##STR2## to give the desired compounds is disclosed as well as 5-(loweralkylthio)-8-phenyl-3H,6H,1,4,5a,8a-tetra azaacenaphthylen-3-ones useful as intermediates in the process.

  一种用于生产5-[(取代)氨基]-8-[苯基或取代苯基]-3H,6H-1,4,5a,8a-四氮杂-3-酮的新型工艺已经公开，其化学式为：其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3在规范中被定义为通过将4,5-二氢-7-[苯基或取代苯基]吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺与二硫化碳和适当的碱以及低碘烷基化合物反应来获得5-(低碘烷基硫基)-8-[苯基或取代苯基]-3H,6H-1,4,5a,8a-四氮杂-3-酮，然后进一步与化学式为的胺反应以获得所需的化合物，同时还公开了作为该工艺中间体有用的5-(低碘烷基硫基)-8-苯基-3H,6H,1,4,5a,8a-四氮杂-3-酮。
• 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0264773A1

  公开（公告）日：1988-04-27

  A compound of the formula: Ia or Ib wherein -may represent the presence of a double bond between the C6 and C7 position, la, or the absence of a double bond between the C6 and C7 position, Ib; R1 is hydrogen, bromo, chloro, carbamoyl, carboxamido, ethylcarboxylate, carboxyl, carboxyalkoxyl where alkoxy is (C1-C3), cyano, -CO-CF3, COONa, -CO-C(CH3)3. or where X is hydrogen, cyano, halogen or nitro; R2, R4 and R5 are hydrogen or lower alkyl(C1-C3); R3 ia hydrogen, alkyl(C1-C3), where R7 and R8 may be the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl(C1-C3), nitro, alkoxy(Ci-C3), trifluoromethyl, N-alkyl(C1-C3)-N-alkanoxyl(C1-C3)-amino, acetylamino or N-alkylacetylamino where alkyl is (C1-C3), and R3 may be a monovalent radical of 3-thienyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl or 4-pyridinyl, either of said pyridinyl radicals being optionally substituted with an alkyl radical R9, where alkyl is (C1-C4), and the structures of the monovalent 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl moieties are depicted respectively as: R6 is hydrogen, alkyl (C1-C3) or , where n is an integer from 1 to 4 inclusive; and Z is CH-, N-and -O-such that when Z is -CH, R10 is hydrogen, ethoxycarbonyl, phenyl, phenylmethyl, phenylmethyl(C1-C6)alkylenyl, when z is -0-, R10 is nil and when Z is N-, R10 is hydrogen, alkyl-(C1-C3), alkenyl(C2-C3), alkynyl(CrC3), cycloalkyl(C3-C6), dimethylaminoalkyl(CI-C3), hydroxyalkyl(C1-C3), ethylcarboxylate, alkyl(CI-C3)carbonyl, phenyl, benzyl, mono-or disubstituted benzyl [wherein the substituents are halogen, alkoxy(CI-C3), alkyl (C1-C3), and trifluoromethyl], benzoyl, 4-chlorophenylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-yl-methyl, 1,3-benzodioxol-5-yl, 2-furanyl- carboxyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyridinyl, 4-morpholinyl-2-oxoethyl, N-(1-methylethyl)-2-oxoethyl, 1-pyrrolidinyl-2-oxoethyl, bis(4-fluorophenyl)-methyl, 2-cyclohexylethyl, phenylcarboxamido, mono-and di-substituted phenylcarboxamido [wherein the substituents are trifluoromethyl, halogen and alkyl (CI-C3)], adamantanoyl, 3-phenoxypropyl, mono-and disubstituted phenyl [wherein the substituents are halogen, trifluoromethyl, alkoxy(CI-C3) and alkyl(C1-C3)], 5-chloro-2-methoxy phenylacetamide and (2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-butynyl and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof.

  式的化合物： Ia 或 Ib 其中 -may 代表在 C6 和 C7 位之间存在双键，即 la，或在 C6 和 C7 位之间不存在双键，即 Ib；R1 是氢、溴、氯、氨基甲酰基、羧基、羧酸乙酯、羧基、羧基烷氧基（其中烷氧基是 (C1-C3)）、氰基、-CO-CF3、COONa、 -或 其中 X 为氢、氰基、卤素或硝基；R2、R4 和 R5 为氢或低级烷基（C1-C3）；R3 为氢、烷基（C1-C3）、 其中 R7 和 R8 可以相同或不同，并且是氢、卤素、烷基（C1-C3）、硝基、烷氧基（Ci-C3）、三氟甲基、N-烷基（C1-C3）-N-烷氧基（C1-C3）-氨基、乙酰氨基或 N-烷基乙酰氨基，其中烷基是（C1-C3），R3 可以是 3-噻吩基的单价基、2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基的单价基，其中任一吡啶基可选择被烷基 R9 取代，其中烷基为 (C1-C4)，2-吡啶基、3-吡啶基和 4-吡啶基的单价基的结构分别描述如下： R6 是氢、烷基（C1-C3）或 其中 n 是 1 至 4（含 4）的整数；当 Z 为-CH 时，R10 为氢、乙氧基羰基、苯基、苯基甲基、苯基甲基(C1-C6)烷烯基；当 Z 为-0-时，R10 为零；当 Z 为 N-时，R10 为氢、烷基(C1-C3)、烯基(C2-C3)、炔基(CrC3)、环烷基(C3-C6)、二甲基氨基烷基(CI-C3)、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉基-2-氧代乙基、N-(1-甲基乙基)-2-氧代乙基、1-吡咯烷基-2-氧代乙基、双(4-氟苯基)甲基、2-环己基乙基、苯基甲酰胺基、单和双取代苯基甲酰胺基[其中取代基为三氟甲基、卤素和烷基 (CI-C3)]、金刚烷酰基、3-苯氧基丙基、单和二取代苯基[其中取代基为卤素、三氟甲基、烷氧基（CI-C3）和烷基（C1-C3）]、5-氯-2-甲氧基苯基乙酰胺和（2-氧代-1-吡咯烷基）-2-丁炔基及其药理学上可接受的酸加成盐。
• 5-(substituted)amino)-8- (phenyl or substituted phenyl)-3H,6H-1,2,5,a,8 a-tetraazaacenaphthylen-3-ones
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0329940A1

  公开（公告）日：1989-08-30

  This disclosure describes novel 5-(substituted-­amino)-8-(substituted-phenyl)-3H,6H-1,4,5a,8a-tetraaza­acenaphthylen-3-ones useful for the treatment of cognitive and related neural behavioral disorders in mannals.

  本公开介绍了新型 5-(取代-氨基)-8-(取代-苯基)-3H,6H-1,4,5a,8a-四氮杂萘-3-酮，可用于治疗芒柄动物的认知障碍和相关神经行为障碍。
• Process for the synthesis of 5-[(substituted)-amino]-8-[phenyl or substiutued-phenyl]-3H, 6H-1, 4, 5A, 8A-tetraazaacephthylen-3-ones
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0562236A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  A novel process for producing 5-[(substituted)amino]-8-[phenyl or substituted-phenyl]-3H,6H-1,4,5a,8a-tetraazaace-naphthylen-3-ones of the formula: Where R₁, R₂ and R₃ are defined in the specification by reacting a 4,5-dihydro-7-[phenyl or substituted phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide with carbon disulfide and a suitable base and a lower alkyl iodide to give a 5-(lower alkylthio)-8-[phenyl or substituted phenyl]-3H,6H-1,4,5a,8a-tetraazaacenaphthylen-3-one which is further reacted with an amine of the formula: to give the desired compounds.

  一种生产 5-[（取代）氨基]-8-[苯基或取代苯基]-3H,6H-1,4,5a,8a-四氮杂萘-3-酮的新工艺： 其中R₁、R₂和R₃在说明书中定义，通过将4,5-二氢-7-[苯基或取代苯基]吡唑并[1、5-a]嘧啶-3-甲酰胺与二硫化碳、适当的碱和低级烷基碘化物反应，得到 5-(低级烷硫基)-8-[苯基或取代苯基]-3H,6H-1,4,5a,8a-四氮杂萘-3-酮，再与式中的胺反应： 得到所需的化合物。