4',5'-Didehydro-5'-dideoxyinosine | 68200-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4',5'-Didehydro-5'-dideoxyinosine
• 英文别名: 9-(5-deoxy-β-D-ribopent-4-enofuranosyl)hypoxanthine；9-(5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)hypoxanthine；9-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-methylideneoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 68200-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• 分子量: 250.214
• InChiKey: JLQIJQSHCAZCST-BRDIYROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-Didehydro-5'-dideoxyinosine 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 以58%的产率得到9-(4-azido-5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphoramidates

  摘要：

  该发明提供了一种新颖的核苷类化合物，其化学式为I，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R8a、R9和R10如本文所定义，这些化合物对治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病是有用的。该发明还提供了使用化合物I的方法进行治疗或预防HCV介导的疾病，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070042988A1
• 作为产物：
  描述：

  4',5'-didehydro-5'-deoxyadenosine 在 phosphate buffer 作用下， 反应 0.67h， 以100%的产率得到4',5'-Didehydro-5'-dideoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  AMP Deaminase as a Novel Practical Catalyst in the Synthesis of 6-Oxopurine Ribosides and their Analogs

  摘要：

  Adenylic acid deaminase from Aspergillus niger (AMP deaminase; AMPDA; EC 3.5.4.6) has been introduced as a novel practical catalyst in the synthesis of 6-oxopurine riboside and their analogs. This enzyme has a very broad substrate specificity and has been used on a preparative scale for deamination of several derivatives of adenosine including phosphorylated, cyclic, carbocyclic as well as acyclic analogs. In addition, AMPDA catalyzes dechlorination and demethoxylation of the purine ribosides. Overall substrate specificity of AMPDA is much broader than that of adenosine deaminase which can also be used for the synthesis of 6-oxopurine ribosides. Although the stereoselectivity of AMPDA is modest, this enzyme has successfully been used in the synthesis of a novel antiviral agent, carbovir phosphonate (14), after the carbocyclic component was resolved via lipase-catalyzed hydrolysis or acylation.

  DOI：

  10.1021/jo00103a010

文献信息

• Antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0457326A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nucleoside compounds of the formula wherein:    B is a purine or a pyrimidine;    X and X' are H, OH or F, provided that at least one is H;    Y and Y' are H, OH, OCH₃ or F, provided that at least one is H;    Y' and Z together form a cyclic phosphate ester, provided that Y is H; or Z is where n is zero, one, two or three; and Z' is N₃ or OCH₃;    provided that whenX' and Y' are OH and Z' is N₃, B is not cytosine, whenX' and Y' are OH and Z' is OCH₃, B is not uracil, adenine or cytosine, and whenZ' is N₃, X' is H, and Y' is H, OH, OCH₃, or F, B is not purine, cytosine, uracil, or thymine; and the pharmaceutically acceptable esters, ethers and salts thereof, have been found to have potent antiviral activity with a high therapeutic ratio.

  式中的核苷化合物 其中 B 是嘌呤或嘧啶； X 和 X'是 H、OH 或 F，但至少有一个是 H； Y 和 Y'是 H、OH、OCH₃ 或 F，但至少有一个是 H； Y' 和 Z 共同形成环磷酸酯，条件是 Y 是 H；或 Z 是 其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 Z' 是 N₃ 或 OCH₃； 条件是 当 X' 和 Y' 为 OH 且 Z' 为 N₃ 时，B 不是胞嘧啶、 当X'和Y'为OH且Z'为OCH₃时，B不是尿嘧啶、腺嘌呤或胞嘧啶，以及 当 Z' 是 N₃，X' 是 H，Y' 是 H、OH、OCH₃ 或 F 时，B 不是嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶； 及其药学上可接受的酯、醚和盐，已被发现具有强效抗病毒活性和高治疗比。
• ANTIVIRAL PHOSPHORAMIDATES OF 4'-SUBSTITUTED PRONUCLEOTIDES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1928475A2

  公开（公告）日：2008-06-11
• ANTIVIRAL PHOSPHORAMIDATES OF 4'-C-AZIDO-SUBSTITUTED PRONUCLEOTIDES
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：EP1928475B1

  公开（公告）日：2018-05-23
• US5449664A
  申请人：——

  公开号：US5449664A

  公开（公告）日：1995-09-12
• US7608599B2
  申请人：——

  公开号：US7608599B2

  公开（公告）日：2009-10-27