Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 403615-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-(azidomethyl)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-(diethoxyphosphorylmethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 403615-24-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₈O₇P
• 分子量: 572.517
• InChiKey: NCBKCOSENCDTAN-YLHGCELOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-4-Aminomethyl-6-(6-amino-purin-9-yl)-2-oxo-hexahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,2]oxaphosphol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 、 1,2-di-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-β-D-ribofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 potassium nonaflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0