benzyl α-cyano(p-methoxyphenyl)acetate | 173596-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl α-cyano(p-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: benzyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 173596-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: KVNCKGVEBLNWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]acetate 、 benzyl α-cyano(p-methoxyphenyl)acetate 在 hydroquinidine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.4h， 生成 (2R,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyano-2-(4-methoxy-phenyl)-succinic acid 1-benzyl ester 4-ethyl ester 、 (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyano-2-(4-methoxy-phenyl)-succinic acid 1-benzyl ester 4-ethyl ester 、 (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyano-2-(4-methoxy-phenyl)-succinic acid 1-benzyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α-氰基乙酸酯的直接有机催化以及高度对映和非对映选择性的曼尼希反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500144
• 作为产物：
  描述：

  二苄基碳酸盐[脂] 、 对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl α-cyano(p-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Novel Compounds Possessing Multifunctional Carbon Atoms. X. Synthetic Studies of Efflcient and Practical Chiral Derivatizing Agents Based on the .ALPHA.-Cyano-.ALPHA.-fluorophenylacetic Acid Structure.

  摘要：

  为了开发易于获得光学活性形式的高效手性衍生化剂（CDA），我们对 α-氰基-α-氟苯乙酸（CFPA）类似物 3a-e 和 CFNA (14a) 进行了合成研究。由 4a-e 制得的 6a-e 经过羧化后得到 3a-e，但收率较低。另外，苄基氰化物 5b-e 成功转化为酯 7b-e、8b-e 和 9b-e，这些酯经 FClO3 氟化后生成氟酯 10b-e、11b-e 和 12b-d，收率较高。然而，尝试对这些化合物进行酯裂解并没有得到 3b-e。在 5e 中引入羧基可得到 13，用 F2 或 FClO3 进行氟化可得到复杂的混合物。然而，由 17 生成的 18 很容易进行氟化反应，生成 19，后者经水解生成 14a。通过酶水解可以得到具有光学活性的 (-)-14a。外消旋酸 14a 与三种具有代表性的手性亲核物缩合，得到 14b-d。从这些衍生物的 1H 和 19F-NMR 光谱中可以得出结论，CFNA（14a）可能是一种比众所周知的 α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酸（MTPA）更好的 CDA。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1668